Cùng với Gonzalo Higuain và Raul Albiol, Jose Callejon đã được Rafael Benitez đưa về San Siro vào mùa hè năm 2013. Kể từ thời điểm ấy, dù Napoli đã trải qua 3 đời HLV nhưng cầu thủ người Tây Ban Nha vẫn đóng vai trò quan trọng. Tính đến nay, anh đã chơi gần 300 trận cho Partenopei và ghi được 78 bàn thắng.
Jose Callejon trong màu áo Napoli.
Jose Callejon vẫn thể hiện phong độ xuất sắc và đã bày tỏ tình yêu với Napoli, song, anh vẫn chưa được ban lãnh đạo của đội chủ sân San Paolo gia hạn hợp đồng. Bản giao kèo giữa cầu thủ người Tây Ban Nha với Partenopei chỉ còn kéo dài đến tháng 6/2020, do đó, nếu quá trình thương lượng không diễn ra suôn sẻ, họ sẽ phải để anh ra đi trong mùa hè này thay vì mất trắng vào năm sau.
Khúc mắc lớn nhất khiến Napoli tỏ ra lưỡng lự chính là vấn đề tuổi tác của Jose Callejon. Năm nay, anh đã bước sang tuổi 32 và không còn phù hợp với chính sách trẻ hóa đang được HLV Carlo Ancelotti xây dựng. Tuy nhiên, việc luôn sẵn sàng thi đấu liên tục và sự chuyên nghiệp trong tập luyện của cầu thủ người Tây Ban Nha chính là yếu tố rất cần tại San Paolo vào thời điểm này.
Theo truyền thông Italia, chính HLV Carlo Ancelotti đã bày tỏ mong muốn gia hạn hợp đồng với Jose Callejon đến tháng 6/2021. Tiếng nói của Carletto ngày càng có trọng lượng tại San Paolo và ông tin rằng mình sẽ thuyết phục được chủ tịch Aurelio De Laurentiis cũng như Giám đốc thể thao Cristiano Giuntoli. Nếu điều này trở thành hiện thực, đó sẽ là phần thưởng xứng đáng dành cho sự cống hiến không biết mệt mỏi của tiền đạo người Tây Ban Nha.
