Dù đã chi rất nhiều tiền trong 2 mùa giải gần đây nhưng Rossoneri vẫn chưa thể chạm tay vào tấm vé giành quyền tham dự UEFA Champions League. Điều ấy đã khiến ban lãnh đạo đội bóng áo sọc đỏ đen không thể hài lòng. HLV Gennaro Gattuso và Giám đốc thể thao Leonardo đều đã nộp đơn từ chức.
Trong khi đó, tương lai của Giám đốc phát triển chiến lược bóng đá Paolo Maldini vẫn đang bị đặt dấu hỏi. Hiện tại, ông vẫn đang suy nghĩ về lời mời của Ivan Gazidis để đảm nhiệm vị trí Giám đốc thể thao. Với 902 trận ra sân trong màu áo AC Milan trải dài hơn 2 thập kỉ, tầm ảnh hưởng của Maldini đối với Rossoneri là rất lớn.
Costacurta sẽ gia nhập đội ngũ lãnh đạo của AC Milan.
Trước khi đồng ý đảm nhiệm vai trò này, “số 3 bất tử” của AC Milan đã gửi những yêu cầu đến cấp thượng tầng. Cụ thể, ông muốn có sự xuất hiện của 2 đồng đội cũ Alessandro Costacurta và Angelo Carbone trong đội ngũ ban lãnh đạo. Cụ thể, huyền thoại Costacurta sẽ đảm nhiệm vai trò lãnh đội, còn Carbone sẽ thay thế Mario Beretta trở thành người đứng đầu lĩnh vực đào tạo trẻ.
Ivan Gazidis vẫn đang suy nghĩ về yêu cầu này. Điều duy nhất khiến ông còn cảm thấy đắn đo đó là tác động của án phạt từ UEFA do AC Milan đã vi phạm luật Công bằng tài chính. Bất kì ai được bổ nhiệm vào ban lãnh đạo đều phải chú ý đến điều ấy.
