1. Arrigo Sacchi
Sacchi thất bại với Atletico chỉ sau một mùa bóng.
Có thể nói Arrigo Sacchi là HLV người Italia thất bại hòan toàn khi dẫn dắt Atletico Madrid vào mùa 1998/99. Ông đã từng thành công khi dẫn dắt AC Milan nhưng khi sang Tây Ban Nha thì hầu như chiến thuật và cách định hình lối chơi của ông với Atletico lại không phù hợp.
Ông chỉ dẫn dắt Los Rojiblancos một mùa bóng duy nhất rồi ra đi và để lại một mớ hỗn độn tại Tây Ban Nha. Sau này đến mùa 2004/05, ông quay lại La Liga nhưng không làm HLV mà làm Giám đốc cho đội bóng Real Madrid.
2. Carlo Ancelotti
Ancelotti đã có được những thành công nhất định tại La Liga.
Carlo Ancelotti là HLV người Italia có được một số thành công nhất định tại La Liga cụ thể là Real Madrid. Ông dẫn dắt đội bóng hoàng gia từ năm 2013 đến 2015 và thu được khá nhiều danh hiệu.
Cụ thể ông đã đưa Real vô địch Champions League năm 2014, Á quân La Liga 2015, vô địch Cúp nhà vua (Copa del Rey) năm 2014. Chiến lược gia người Italia này đã tạo nên bộ ba BBC hủy hiệt và làm nên nỗi khiếp sợ cho toàn châu Âu với sơ đồ 4-2-3-1 để tận dụng bộ đôi chạy cánh tốc độ Gareth Bale và Cristiano Ronaldo.
3. Cesare Prandelli
Prandelli thất bại chóng vánh khi đến làm việc tại La Liga.
Có thể nói sự nghiệp của Cesare Prandelli tại La Liga vô cùng ngắn ngủi. Ông được bổ nhiệm vào ghế nóng của đội bóng có biệt danh là "Bầy dơi" vào tháng 10/2016 nhưng chỉ đến tháng 12/2016 thì ông chính thức từ chức.
Trong 3 tháng dẫn dắt Valencia, ông chỉ giúp đội giành đúng 1 chiến thắng và vẫn không thể cứu nổi "Bầy dơi" thoát khỏi khủng hoảng. Không những thế, từ khi Prandelli dẫn dắt Valencia thì phòng thay đồ của họ nổi sóng và các cầu thủ bất phục ông thầy người Italia.
4. Claudio Ranieri
Ranieri chẳng có gì nổi bật tại Tây Ban Nha.
Claudio Ranieri có khoảng thời gian dẫn dắt Valencia và Atletico Madrid. Ông làm việc tại "Bầy dơi" từ năm 1997 đến 1999 và chuyển sang Atletico chỉ 1 mùa giải 1999/2000.
Nhìn chung khoảng thời gian làm việc tại Tây Ban Nha của Ranieri không mấy nổi bật khi ông chỉ giúp Valencia có được Cúp nhà vua năm 1999. Còn tại Atletico, ông mang về danh hiệu Á quân Cúp nhà vua năm 2000.
5. Fabio Capello
Capello đã thu được thành công tại Real.
Fabio Capello có 2 giai đoạn gắn bó với Real Madrid. Giai đoạn đầu là mùa 1996/97 và giai đoạn thứ hai là mùa 2006/07. Ông dẫn dắt 80 trận và giành 2 chức vô địch la Liga năm 1997 và năm 2007.
Ông cũng được biết tới là một người kỷ luật nghiêm khắc và trị hết mọi cầu thủ mắc "bệnh ngôi sao." Những công hiến của ông được ghi nhận khi mang về hàng loạt các trụ cột cho Real gian đoạn đầu như: Roberto Carlos, Predrag Mijatovic, Davor Suker, và Clarence Seedorf. Sang giai đoạn thứ hai, ông tạo dấu ấn tại Real bằng triết lý phòng ngự đặc trưng người Italia.
