Riccardo Montolivo chuyển đến AC Milan vào mùa hè năm 2012. Với đẳng cấp của mình, anh nhanh chóng tìm được 1 suất trong đội hình chính thức. Tháng 6/2013, sau khi Massimo Ambrosini rời San Siro, tiền vệ sinh năm 1985 đã được trao tấm băng đội trưởng. Anh đã nắm giữ vai trò thủ quân cho đến mùa hè năm 2017, khi Leonardo Bonucci gia nhập Rossoneri.
Mặc dù là 1 tiền vệ tài năng với lối chơi hào hoa, lãng mạn nhưng thời kì đỉnh cao của Riccardo Montolivo đã trôi qua từ cách đây 5 năm. Ở trận gặp Cộng hòa Ireland trước thềm World Cup 2014, cầu thủ người Italia đã bị gãy chân và kể từ đó, anh không bao giờ lấy lại được phong độ của mình.
Riccardo Montolivo đã có bến đỗ mới.
Dần dần, Montolivo đã trở thành “người thừa” ở San Siro. Đến mùa giải 2018 – 2019, anh đã bị HLV Gennaro Gattuso gạch tên khỏi kế hoạch của mình. Dù có thời điểm tuyến tiền vệ của AC Milan bị cơn bão chấn thương tàn phá nghiêm trọng nhưng Rino vẫn không có ý định triệu tập tiền vệ người Italia. Anh đã không được ra sân dù chỉ 1 phút.
Cuối mùa giải, hợp đồng của Riccardo Montolivo với AC Milan đã kết thúc và Rossoneri không có ý định gia hạn. Vậy nên, tiền vệ 34 tuổi đang thất nghiệp. Tuy nhiên, anh không phải chờ đợi quá lâu để có được bến đỗ mới. Theo La Gazzetta dello Sport, Montolivo đã đồng ý gia nhập Cremonese, đội bóng đang chơi ở Serie B.
