Jose Mourinho có thể nói là người đưa Diogo Dalot ra ánh sáng khi chiêu mộ anh từ Porto với giá 19 triệu bảng vào mùa hè 2018 với hợp đồng có thời hạn 5 năm. Dù có ông thầy là người đồng hương, tuy nhiên thời gian ra sân của cầu thủ sinh năm 1999 vẫn khá hạn chế trong mùa giải đầu tiên.
Dalot bắt đầu trở nên quan trọng hơn với Man Utd.
Anh đã trải qua mùa giải 2020/2021 ấn tượng trong màu áo AC Milan dưới dạng cho mượn và điều đó đã thuyết phục được HLV của Quỷ đỏ lúc bấy giờ là Ole Gunnar Solskjaer. Chiến lược gia người Na Uy sau đó đã đặt niềm tin và tạo cơ hội cho Dalot nhiều hơn trong đội hình xuất phát.
Hậu vệ cánh người Bồ Đào Nha mới đây đã có những chia sẻ với TNT Sports: "Đó như là chuyến tàu lượn cảm xúc, tôi trưởng thành như một người đàn ông và khi tôi biết bản thân mình còn là một đứa trẻ và ký hợp đồng với một câu lạc bộ lớn như thế, tôi đã bị sốc.
Những kỳ vọng cao, và bạn phải học cách thích nghi với những tiêu chuẩn và khi bạn còn trẻ thì thật khó để thấy được bản thân có thể làm tốt mọi thứ mỗi ngày".
