Rafael van der Vaart vốn là một cầu thủ rất được kỳ vọng, anh ra mắt cho Ajax Amsterdam khi mới chỉ 17 tuổi, đã có khoảng thời gian được mệnh danh là "Johan Cruyff mới" của bóng đá Hà Lan. Năm 2003, khi danh hiệu Cậu bé vàng châu Âu lần đầu tiên được đưa vào bầu chọn, Van der Vaart chính là người giành được giải thưởng này.
Van der Vaart có những ngày tháng đáng nhớ ở Tottenham.
Dù nhận được lời đề nghị từ nhiều ông lớn, Van der Vaart vẫn quyết định chuyển đến Hamburger SV, như một bước trung gian để chuẩn bị cho những sân đấu lớn hơn. Tuy vậy khi rời Đức để đến chơi cho Real Madrid, tiền vệ công này vẫn thể hiện kém ấn tượng, không phải sự lựa chọn số 1 trong đội hình của Kền kền trắng.
Do đó đến mùa hè năm 2010, dù nhận được đề nghị từ Tottenham ngay sát giờ đóng cửa thị trường chuyển nhượng, cầu thủ người Hà Lan vẫn đáp lại bằng cái gật đầu: "Khi đó tôi đang tập trung với đội tuyển Hà Lan để chuẩn bị cho một trận giao hữu, người đại diện nói với tôi có thể sẽ có chuyện."
"Đêm đó tôi lên giường, đặt báo thức lúc 5h30. Sau đó tôi nhìn vào điện thoại và thấy tin nhắn rằng Tottenham muốn chiêu mộ tôi. Tôi phải đưa ra quyết định trong vòng 1 tiếng rưỡi. Chết tiệt, tôi đã nghĩ như vậy. Tôi không biết nhiều về Spurs. Nhưng linh cảm mách bảo tôi nên đồng ý. Đó là quyết định đúng đắn nhất của tôi."
