Jakub Kiwior gia nhập Arsenal từ Spezia vào tháng 1 năm 2023. Đây là mẫu trung vệ thuận chân trái vì thế anh được kỳ vọng sẽ trở thành phương án chất lượng để có thể san sẻ gánh nặng cho trung vệ Gabriel Magalhaes hoặc dạt cánh để tăng cường thêm sự chắc chắn cho hàng phòng ngự khi cần.
Tuy nhiên trên thực tế, Kiwior chưa có nhiều cơ hội thể hiện bản thân. NHM cho rằng, khi Jurrien Timber bình phục chấn thương, cầu thủ người Ba Lan sẽ bị gạt tên khỏi kế hoạch.
Arsenal sẵn sàng bán Kiwior nếu nhận về đề nghị phù hợp. Theo nguồn tin từ Evening Standard, cựu cầu thủ Spezia đang nhận về sự quan tâm từ hàng loạt câu lạc bộ tại Serie A trong đó có AC Milan.
Đội chủ sân San Siro từ lâu đã liên hệ Kiwior. Họ cho rằng phong cách thi đấu của trung vệ 23 tuổi phù hợp với lối chơi tại Ý. Chính vì thế, Milan dự kiến sẽ xúc tiến cuộc đàm phán chiêu mộ ngôi sao này khi kỳ chuyển nhượng mùa hè mở cửa.