Thủ thành Guglielmo Vicario được HLV Ange Postecoglou đưa về mùa hè vừa qua cùng với James Maddison. Cả 2 đều lập tức tỏa sáng và trở thành một phần quan trọng trong đội hình của chiến lược gia người Úc.
Thủ thành người Ý gia nhập Spurs từ Empoli với mức phí chuyển nhượng rơi vào khoảng 16 triệu bảng, và anh cũng chứng minh mình xứng đáng với giá tiền khi là thủ thành đứng thứ 2 về số trận giữ sạch lưới tại Premier League.
Tuy vậy, tiền vệ người Anh thừa nhận rằng bản thân chưa hề nghe qua cái tên của người đồng đội và anh phải lên Youtube để xem tài năng của Vicario đến đâu. Trong một cuộc phỏng vấn được The Mirror trích dẫn, Maddison thừa nhận với Ben Foster rằng, Vicario là thủ thành hay nhất Premier League thời điểm hiện tại. Anh nói:
"Tôi nghĩ điều này công bằng. Chúng tôi đã kí hợp đồng với Vicario, nhưng tôi vẫn chưa biết anh ấy là ai. Tôi nghĩ trong đầu: 'Gã này là ai thế'. Tôi phải lên Youtube tìm với từ khóa: Vicario highlight để xem anh ta có thực sự giỏi hay không.
Công bằng mà nói thì mọi thứ đều ổn. Một người cản phá xuất sắc. Anh ấy rất khó để bị ghi bàn, đó là điều tôi nghĩ. Trong những trận đấu tập, khi thực hiện những quả sút hay phạt đền, tôi muốn Vicario trong khung gỗ vì cậu ấy là người khó bị đánh bại nhất".