Vấn đề ở mắt cá chân khiến Maddison rời xa sân cỏ gần 3 tháng kể từ thất bại 1-4 của Tottenham Hotspur trước Chelsea ở vòng 11 Premier League. Đây là chấn thương khiến tiền vệ 27 tuổi phải nghỉ thi đấu lâu nhất từ khi bắt đầu sự nghiệp cầu thủ chuyên nghiệp. Trong quãng thời gian các đồng đội tại Tottenham được xả hơi vào ngày nghỉ đông, cựu sao Leicester City đã vùi mình trong những giờ tập luyện để có thể trạng sung mãn nhất cho cuộc đối đầu với Manchester City tại vòng 4 FA Cup diễn ra vào rạng sáng thứ 7 tuần này.
Thật khó khăn cho Maddison khi chấn thương đến đúng thời điểm cầu thủ sinh năm 1996 đang trình diễn thứ bóng đá tốt nhất sự nghiệp. Đó là “3 tháng trăng mật” mà Maddison thật sự được tận hưởng niềm vui chiến thắng dù ngôi sao người Anh mới chỉ cập bến sân Tottenham Hotspur và phải làm quen với các đồng đội mới cũng như 1 HLV mới.
Được mang về bắc London từ một tập thể Leicester xuống hạng, nhiều chuyên gia cho rằng Maddison cần thời gian để bắt nhịp với các đồng đội mới sau 1 mùa giải bết bát nhưng nhìn cách tiền vệ 27 tuổi xử lý với trái bóng, gào thét chỉ huy hàng công Gà Trống, phong thái này rõ ràng phải xuất hiện ở 1 cựu binh già dơ chứ không phải tân binh chân ướt chân ráo mới gia nhập CLB.
Maddison ngay lập tức trở thành một trong những nhân tố quan trọng nhất Tottenham sau khi cập bến.
Thậm chí Maddison còn được HLV Ange Postecoglou tín nhiệm với vai trò đội phó dù chưa có trận đấu nào tại Premier League cho Tottenham. Ngoài ra, ngôi sao người Anh còn dũng cảm nhận lấy chiếc áo số 10 từ Harry Kane, chân sút vĩ đại nhất lịch sử CLB nhưng chỉ sau vài tháng ngắn ngủi, Maddison trở thành nguồn sáng tạo trong mỗi tình huống lên bóng của đội bóng, thứ mà Gà Trống đã mất đi kể từ ngày Christian Eriksen rời CLB hơn 3 năm trước.
Ngay ở trận đầu tiên tại Premier League chơi trong màu áo Spurs, Maddison có 2 pha kiến tạo thành bàn trước Brentford. Bước sang vòng 2 khi Tottenham tiếp đón Manchester United trên sân nhà, Maddison có pha tiền kiến tạo để Ivan Perisic thoát xuống dọn cỗ cho Ben Davies dứt điểm (bàn thắng được BTC tính là pha phản lưới nhà của trung vệ Lisandro Martinez), qua đó góp công lớn giúp Spurs đả bại Quỷ Đỏ 2-0.
Hay ở trận Derby bắc London đầu tiên trong sự nghiệp vào ngày 24/9, ngôi sao người Anh có 2 tình huống kiến tạo cho thủ quân Son Heung-min lập công, giúp Tottenham cầm chân nhà Á quân Premier League 2022/23 ngay tại thánh địa Emirates của đại kình địch.
Sự thăng hoa nơi Maddison giúp Tottenham dẫn đầu BXH Premier League trong 3 tháng đầu tiên nhưng giấc mơ của những người hâm mộ CLB bắc London bắt đầu tan vỡ khi họ thấy ngôi sao người Anh gục ngã trong màn so tài ở 1 trận Derby London khác. Sau khi để mất bóng trong pha tranh chấp với Reece James bên phía Chelsea, cầu thủ sinh năm 1996 ngay lập tức ôm lấy mắt cá chân với vẻ mặt nhăn nhó. Dù cựu sao Leicester đã cố gắng đứng dậy thi đấu tiếp nhưng cuối cùng anh buộc phải bỏ dở trận đấu ngay trước khi hết hiệp 1.
Một lần nữa ám ảnh chấn thương lại dày vò Maddison. Hơn 1 năm trước, trong khi tham dự chiến dịch World Cup 2022 cùng Tam Sư, Maddison cũng đã gặp vấn đề thể trạng và không thể ra sân một phút nào tại giải đấu trên đất Qatar ấy.
Phong độ thăng hoa của Maddison bị chặn đứng bởi chấn thương.
Vắng Maddison, Postecoglou vật lộn với hàng loạt phương án "chữa cháy" như kéo Dejan Kulusevski vào trung lộ để đảm nhiệm vai trò số 10, thậm chí mạo hiểm với cả Giovani Lo Celso cũng như Pierre-Emile Hojbjerg, nhưng tất cả đều không đem lại hiệu quả.
Kể từ thời điểm Maddison chấn thương, Gà Trống để thua 3 trong 4 trận tiếp theo tại Premier League, đồng thời bị đánh bật ra khỏi top 4 dù dẫn đầu trong suốt 3 tháng trước đó.
Khoảng trống to lớn mà Maddison để lại đội hình Tottenham khi anh chấn thương cho thấy đây là thương vụ đầu tư hợp lý nhất mà ban lãnh đạo CLB bắc London thực hiện trong hơn 1 thập kỷ qua.
Thực tế, đội chủ sân Tottenham Hotspur đã dành sự quan tâm đặc biệt cho Maddison ngay khi anh còn chơi bóng tại Coventry City. Ý tưởng này được nung nấu sau khi Tottenham có chữ ký thành công trước đó với 1 cầu thủ trẻ là Dele Alli từ MK Dons năm 2015.
Nhưng phải đến năm 2023, thời điểm Maddison xuống hạng cùng Leicester, Gà Trống mới quyết định tất tay cho ngôi sao người Anh khi đích thân HLV Postecoglou gọi điện cho tiền vệ 27 tuổi và sẵn sàng trao cho anh một vai trò to lớn trong phòng thay đồ CLB.
Ngay sau khi ngồi vào ghế nóng tại Tottenham, Postecoglou lập tức "trảm" hàng loạt những cái tên trong nhóm thủ lĩnh CLB trước đó như Eric Dier, Hojbjerg hay Hugo Lloris để trao cơ hội thi đấu cho những cái tên trẻ trung hơn, khát khao hơn. Do đó, Maddison, một trong những cầu thủ có kinh nghiệm thi đấu tại Premier League dày dặn nhất đã được nhà cầm quân 58 tuổi tin tưởng với vai trò đội phó dù anh chưa có bất kỳ trận đấu chính thức nào cho Spurs.
Maddison là bản hợp đồng thành công của Postecoglou.
Dẫu vấp phải nhiều ý kiến trái chiều từ dư luận nhưng cuối cùng niềm tin nơi Postecoglou đã được Maddison đền đáp xứng đáng với hàng loạt màn trình diễn thăng hoa. Giờ đây sau hơn 3 tháng vật lộn để tìm kiếm sức sáng tạo cho hàng tiền vệ Tottenham, Postecoglou sẽ cảm thấy dễ thở hơn khi Maddison đã trở lại tập luyện với một thể trạng sung mãn nhất.
