Câu lạc bộ thành London đã thực hiện các bản hợp đồng sớm trong kỳ chuyển nhượng tháng Giêng, mang về Timo Werner theo dạng cho mượn từ RB Leipzig và hoàn tất việc mua trung vệ Radu Dragusin từ đội bóng Serie A Genoa.
Mặc dù việc ký hợp đồng với một tiền vệ vẫn là ưu tiên của đội bóng Bắc London, nhưng trọng tâm được cho là việc thu tiền từ việc bán cầu thủ trước khi ký hợp đồng tiếp theo.
Theo phóng viên chuyển nhượng Pete O'Rourke trên Inside Track Podcast của Football Insider, huấn luyện viên Ange Postecoglou đặt mục tiêu "loại bỏ" những cầu thủ không phù hợp với kế hoạch dài hạn của ông. Hơn nữa, O'Rourke tuyên bố rằng Tottenham đang ưu tiên việc bán đi một số người trước khi ký hợp đồng với một tiền vệ mới.
Những sự ra đi đáng chú ý cho đến nay bao gồm Hugo Lloris, Eric Dier và Ivan Perisic. Ngoài ra, Sergio Reguilon đã gia nhập Brentford theo dạng cho mượn, Djed Spence đã được cho Genoa mượn, và Tanganga cũng đã được gửi đến Millwall theo dạng cho mượn. Bryan Gil và Ryan Sessegnon cũng được cho sẽ sớm rời đi.