Ngày 23 tháng 5 năm 2007, huyền thoại bóng đá Ý Paolo Maldini đã dẫn dắt AC Milan giành chức vô địch Champions League, củng cố vị trí của anh trong lịch sử bóng đá.
Gần 2 năm sau màn lội ngược dòng ngoạn mục của Liverpool ở Istanbul, Maldini có một cơ hội khác để giành cúp châu Âu lần thứ năm và với sự giúp đỡ từ 2 bàn thắng của Filippo Inzaghi, anh đã cùng Milan giành chiến thắng 2-1 trước Liverpool ở Athens. Được bao quanh bởi một số tên tuổi lớn nhất của bóng đá, bao gồm Alessandro Nesta, Andrea Pirlo, Cafu và Kaka, Maldini một lần nữa nâng cao chiếc cúp. Dù đã giành được danh hiệu danh giá vào các năm 1989, 1990, 1994 và tại Old Trafford năm 2003 nhưng chiến thắng năm 2007 có lẽ là chiến thắng ngọt ngào nhất đối với Maldini, chủ yếu là bởi màn báo thù Liverpool.
Maldini là biểu tượng của bóng đá Ý.
Đó là danh hiệu lớn thứ 25 của anh trong sự nghiệp ở Milan kéo dài đúng 25 năm. Maldini được nhớ đến như một trong những hậu vệ vĩ đại nhất trong lịch sử bóng đá, được mọi người kính trọng và yêu mến.
Sir Alex Ferguson, cựu HLV Manchester United, từng cố gắng ký hợp đồng với Paolo Maldini từ AC Milan. Ông kể: "Tôi đã cố gắng nhưng khi tôi gặp cha cậu ấy, ông ấy khá đáng gờm, tôi lắc đầu. Tôi nhớ ông ấy nói, 'Ông tôi là người Milan, bố tôi cũng vậy, tôi cũng là Milan, các con trai của tôi là Milan. Hãy quên nó đi'."
Maldini là một cầu thủ ngôi sao ở Ý vào giữa những năm 90, chơi cho một đội hình Milan đầy tài năng như Massimo Ambrosini, Paolo Di Canio, Roberto Baggio và George Weah. Ferguson, người chưa giành được cúp C1 vào thời điểm đó, đã cố gắng đưa Maldini về Manchester. Tuy nhiên, cha của Maldini, Cesare, người cũng từng chơi cho Milan, đã nhanh chóng dập tắt hy vọng của Ferguson. Maldini tiếp tục chơi cho Milan đến khi giải nghệ vào năm 2009, làm đội trưởng từ năm 1997.
Maldini, người được biết đến với lòng trung thành không lay chuyển với Milan, bắt đầu hành trình bóng đá của mình khi còn là một cậu bé vào năm 1978. Anh chưa bao giờ mặc áo đấu của bất kỳ câu lạc bộ nào ngoài màu đỏ và đen của Milan, ngoại trừ khi anh đại diện cho tuyển Ý, có 126 lần khoác áo tuyển trong khoảng thời gian 14 năm.
Trong cuộc trò chuyện với Jamie Carragher vào năm 2015, Maldini kể: "Tôi đã nhận được lời đề nghị từ Manchester United, nhưng tôi đã không nói chuyện trực tiếp với họ. Luca Vialli, khi ông ấy còn là huấn luyện viên Chelsea, đã gọi cho tôi. Đó là vào năm 1996. Chúng tôi đã có một mùa giải rất tồi tệ. Cũng có điều gì đó từ Arsenal, nhưng tôi chưa bao giờ nói chuyện trực tiếp với họ. Dù sao thì tôi cũng sẽ nói không."
Maldini được cho đã sẵn sàng cho thử thách mới.
Không lâu sau khi Maldini chơi trận cuối cùng vào ngày 31 tháng 5 năm 2009, kết thúc một sự nghiệp thành công với nhiều danh hiệu, Chelsea đã mời Maldini chuyển đến Anh một lần nữa, lần này với tư cách huấn luyện viên. Tuy nhiên, Maldini khẳng định chắc chắn rằng anh chưa sẵn sàng cho bước đi đó.
Huyền thoại bóng đá Ý rời xa môn thể thao vua cho đến tháng 8 năm 2018, khi đảm nhận vai trò giám đốc phát triển và chiến lược thể thao tại Milan. Chưa đầy 1 năm sau, anh đã leo lên vị trí giám đốc kỹ thuật. Nhưng sau khi rời đội bóng Ý vào mùa hè năm ngoái, Maldini đã sẵn sàng cho những đội bóng mới. The Telegraph đưa tin vào tháng trước rằng INEOS của Sir Jim Ratcliffe đang xem xét đề nghị anh một vai trò tại Old Trafford sau khi việc tiếp quản 25% cổ phần của câu lạc bộ được hoàn tất.
Sau thành công mà anh đạt được trong sự nghiệp thi đấu của mình, sau những thất bại trong nỗ lực đưa Maldini đến Man United, Quỷ đỏ có thể muốn đảm bảo rằng họ sẽ có được anh vào khoảng thời gian này.
