Carlo Ancelotti từng có một sự nghiệp cầu thủ rực rỡ, đặc biệt là trong những năm tháng khoác áo AC Milan, cùng đội bóng này giành 2 Serie A, 2 European Cup. Khi đó, ông sát cánh cùng những đồng đội như Paolo Maldini, Frank Rijkaard, Marco van Basten. Chơi cho tuyển Ý, Ancelotti thi đấu cùng những Roberto Baggio, Franco Baresi, Roberto Mancini... Và đến khi chuyển sang sự nghiệp huấn luyện, chiến lược gia này tiếp tục làm thầy của những cầu thủ đẳng cấp. Dưới đây là đội hình xuất sắc nhất theo sơ đồ 4-3-3.
Ở vị trí thủ môn, khó có thể chọn ra ai là người học trò xuất sắc nhất của Ancelotti, bởi ông từng làm việc với cả Gianluigi Buffon, Dida, Manuel Neuer và Iker Casillas. Tuy nhiên có thể nói trong thời gian làm việc với Ancelotti, Petr Cech là người đạt phong độ cao nhất. 2 năm Carlo dẫn dắt Chelsea, Cech đã chơi rất xuất sắc, góp phần mang về CLB 3 danh hiệu quốc nội, bao gồm 1 Premier League.
Cech từng là học trò của Ancelotti ở Chelsea.
Ancelotti cũng từng dẫn dắt những cầu thủ phòng ngự xuất sắc nhất của bóng đá hiện đại, 4 cái tên ấn tượng nhất có thể kể đến Cafu, Paolo Maldini, Sergio Ramos và Alessandro Nesta. 1 năm sau khi cùng tuyển Brazil giành World Cup thứ 5 trong lịch sử, Cafu rời AS Roma, chuyển đến AC Milan chơi cho Ancelotti và giành những vinh quang lớn nhất sự nghiệp CLB ở đây.
Nesta là một trong những cầu thủ gắn bó nhất với Ancelotti trong thời gian ông dẫn dắt Rossoneri. Sergio Ramos chính là người đã ghi bàn thắng phút thứ 90+3 ở trận chung kết Champions League 2013/2014, giúp Real Madrid của Ancelotti ngược dòng ấn tượng, lên ngôi vô địch năm đó. Mối quan hệ giữa Ancelotti với Maldini lại đặc biệt hơn cả, từ đồng nghiệp trở thành thầy trò. Tổng cộng, 2 người đã mang về cho Milan 5 Champions League.
Hàng tiền vệ có những cái tên Kaka, Andrea Pirlo và Zinedine Zidane. Trong 270 trận chơi dưới trướng Ancelotti, Kaka đã ghi đến 95 bàn thắng, có 66 kiến tạo. Mùa giải 2006/2007, anh ghi đến 10 bàn ở C1, giúp Milan lên ngôi vô địch và cũng giành luôn Quả bóng vàng năm đó. Pirlo đến Milan cùng năm với Ancelotti, là người gắn bó với chiến lược gia này trong suốt 8 năm ông ngồi ghế nóng sân San Siro.
Kaka giành Quả bóng vàng khi đang chơi cho Ancelotti.
Thời gian Carlo Ancelotti ở Juventus không quá dài, nhưng trong thời gian đó, ông có trong tay một trong những cầu thủ vĩ đại nhất lịch sử bóng đá là Zinedine Zidane, người sở hữu 4 Champions League và 1 World Cup.
Trên hàng tiền đạo có Cristiano Ronaldo, Andriy Shevchenko và Didier Drogba. CR7 ghi đến 112 bàn thắng sau 101 trận dưới trướng Ancelotti, cũng góp dấu giày vào chức vô địch C1 năm 2014 của Kền kền trắng. Drogba chính là người có công lớn nhất giúp Ancelotti giành Ngoại hạng Anh năm 2010 với 29 bàn thắng sau 32 trận ra sân. Shevchenko là người sút quả penalty quyết định giúp Milan vô địch C1 năm 2003.
Ngoài đội hình xuất sắc nhất kể trên, Carlo Ancelotti còn từng dẫn dắt vô số siêu sao như Iker Casillas, Manuel Neuer, John Terry, Fabio Cannavaro, Mats Hummels, Ashley Cole, Philipp Lahm, Xabi Alonso, Gennaro Gattuso, Alessandro del Piero, Arjen Robben, Michael Ballack, Karim Benzema, Robert Lewandowski, Franck Ribery.
