Robben trưởng thành từ Groningen rồi sau đó anh chuyển đến PSV chơi bóng. Từ đó, sự nghiệp của số 10 bắt đầu được mọi người chú ý khi anh chấp nhận đầu quân cho Chelsea vào mùa giải 2004-2005. Tại Stamford Bridge ngày ấy, Robben là một trong những trụ cột dưới thời HLV Jose Mourinho và anh cũng kịp 2 lần chạm tay vào danh hiệu Ngoại hạng Anh.
Hành trang ấn tượng tại nước Anh vào thời điểm lúc bấy giờ đã trở thành tấm vé thông hành giúp cầu thủ 35 tuổi đến Tây Ban Nha chơi bóng trong màu áo gã khổng lồ Real Madrid. Tuy nhiên đây hẳn là quyết định sai lầm trong sự nghiệp cựu cầu thủ PSV khi anh nhanh chóng bị bật bãi khỏi Bernaneu.
Robben từng trở thành nạn nhân của chính sách Galaticos của Perez.
Từng trở thành một phần trong kế hoạch "Hà Lan hóa" ở câu lâu bộ nhưng khi chủ tịch Perez đem về những Ronaldo, Kaka, Benzema với hi vọng gầy dựng Galaticos 2.0, điều đó vô tình khiến anh hết chỗ đứng ở Real. Sau 2 mùa giải thảm họa trên đất nước đấu bò, Robben rời đội bóng với tâm thế của kẻ thất bại.
Đã 10 năm tính đến thời điểm hiện tại, nhưng tiền vệ sinh năm 1983 vẫn chưa thể nguôi ngoai sự việc khoác áo Real trong quá khứ. Với Robben, Bernabeu chẳng khác gì là "địa ngục" suýt chút nữa chôn vùi sự nghiệp của bản thân và anh đã đổ lỗi hết cho Perez. Mới đây, điều đó được anh kể lại trên Diario AS:
"Florentino Perez quay lại đội bóng với cương vị chủ tịch nên ông ấy đã mua Ronaldo, Kaka, Benzema và Xabi Alonso. Họ đã chi nhiều tiền cho các thương vụ đó và bảo với chúng tôi đang cần tiền nên phải bán đi vài cái tên. Với tôi, đó là một sự tủi hổ bởi tôi từng có mối quan hệ tốt đẹp với Manuel Pellegrini. Đó có thể là giai đoạn tiền mùa giải tốt nhất trong sự nghiệp của tôi."
"Sự việc thay đổi chủ tịch ở Madrid đã khiến tôi cảm thấy khó khăn thực sự. Tôi từng cảm thấy rất thoải mái ở nơi đó và thi đấu cực tốt nhưng rồi khi chính trị can thiệp vào bóng đá, tôi đã không còn cơ hội nữa."
Đến Bayern là quyết định khôn ngoan của Robben.
Để rồi sau đó, Robben trở thành người của Bayern. Tại "thiên đường" Allianz Arena, cầu thủ người Hà Lan đã tìm lại chính mình khi trở thành trụ cột ở đây. 10 năm qua, cựu cầu thủ Chelsea đã giành được 8 danh hiệu Bundesliga và 1 Champions League. Chính những thành công như thế đã làm Robben thừa nhận:
"Tôi muốn chứng minh tôi là một cầu thủ đẳng cấp và việc chuyển đến Bayern chính là quyết định sáng suốt nhất trong sự nghiệp."
