Tại vòng 35 Serie A 2018/2019, AC Milan tiếp đón Bologna trên sân nhà San Siro. Một chiến thắng sẽ giúp Rossneri vươn lên vị trí thứ 5, có cùng 59 điểm như AS Roma nhưng xếp trên do hơn đối đầu. Nếu làm được điều này, đội bóng thành Milan sẽ tiếp tục cuộc đua giành vé dự Champions League.
Bước vào trận đấu, các cầu thủ Rossoneri đã gây sức ép liên tục lên phía khung thành Lukasz Skorupski. Hakan Calhanoglu tung cú sút vô lê nguy hiểm nhưng thủ môn người Ba Lan đã dùng những đầu ngón tay đẩy bóng cứu thua. Ngay lập tức, Bologna đáp trả với cơ hội của Riccaro Orsolini nhưng cú dứt điểm tiền đạo này không thắng được tài năng của Gianluigi Donnarumma.
Giành thắng lợi 2-1 trước Bologna, AC Milan tiếp tục cuộc đua tranh vé dự Champions League.
Sau những tình huống dồn ép, phút 37, Suso có pha tả xung hữu đột và tung cú sút chìm hiểm hóc mở tỉ số cho AC Milan. Khép lại giờ nghỉ với tỉ số 1-0, AC Milan bước vào hiệp hai với một lợi thế tâm lý lớn. Phút 67, xuất phát từ cú sút của Paqueta, thủ môn Lukasz Skorupski đẩy bóng đến đúng tầm băng vào của Fabio Borini. Không quá khó để cựu tiền đạo Liverpool nâng cách biệt lên 2-0 cho đội chủ sân San Siro.
Tuy nhiên chỉ sau đó 5 phút, Bologna tìm được bàn rút ngắn tỉ số nhờ công của Matias Destro sau một tình huống khống chế và ghi bàn dễ dàng trong vòng cấm. Mọi chuyện càng trở nên khó khăn cho AC Milan khi Lucas Paqueta bị hai thẻ vàng liên tiếp ở phút thứ 74 phải rời sân. Trong những phút còn lại, dù chơi hơn người nhưng Bologna không thể làm rung mành lưới của đội chủ nhà, chấp nhận thất bại với tỉ số 1-2.
Dù thua trận nhưng Bologna vẫn cảm thấy an tâm vì họ vẫn cách khu vực nguy hiểm 5 điểm (vị trí thứ 18 của Empoli với 32 điểm). Trong khi đó với chiến thắng quan trọng, Gennaro Gattuso và các cầu thủ của ông vẫn tiếp tục nuôi hy vọng giành vé dự Champions League mùa tới khi chỉ kém 3 điểm so với đội xếp thứ 4 là Atalanta.
