Steffen từng có giai đoạn chơi cho Middlesbrough dưới dạng cho mượn từ Manchester City vào năm 2022. Cầu thủ người Mỹ đã gặp khó khăn trong những tháng đầu ở Middlesbrough, khi câu lạc bộ nhanh chóng tụt xuống cuối bảng Championship.
Tuy nhiên Steffen vẫn rời Middlesbrough sau khi đã tích lũy được một số kinh nghiệm quý giá. Nguồn cảm hứng chính đằng sau đó là cựu ngôi sao Man United Carrick, người đã tiếp quản vị trí huấn luyện viên trưởng từ Chris Wilder vào tháng 10 năm đó.
Carrick đảm nhận ghế nóng vào tháng 10 năm 2022, khi Middlesbrough đứng ở vị trí thứ 21 trên bảng xếp hạng, chỉ giành được 17 điểm sau 16 trận mở màn.
Steffen từng chơi cho Man City.
Steffen đã suy ngẫm về tác động mà Carrick tạo ra đối với sự nghiệp của anh trong thời gian ngắn họ gặp nhau ở Championship: "Anh ấy thật tuyệt vời, chúng tôi đã gặp khó khăn khi anh ấy đến với tư cách là huấn luyện viên. Chúng tôi đã đấu tranh và anh ấy chỉ đến và nói 'Các bạn, hãy vui vẻ đi. Chúng ta chơi môn thể thao này để giải trí.'"
"Vì vậy, anh ấy chỉ muốn chúng tôi ra ngoài đó và tận hưởng bóng đá vì thời gian sẽ trôi qua rất nhanh."
