Samu Castillejo đang nhận được sự theo đuổi của Sevilla. Tuy nhiên, Milan muốn có khoảng 25 triệu euro cho cầu thủ chạy cánh này. Theo Calciomercato.com, giám đốc thể thao Sevilla, Monchi là một người rất ngưỡng mộ cầu thủ 24 tuổi và đã liên hệ với đại diện cầu thủ này. Đây được xem là hành động "rút ruột" tài năng ở Serie A, bởi người đàn ông 50 tuổi từng có hơn hai năm làm việc cho AS Roma.
Castillejo đã gia nhập AC Milan từ Villarreal vào mùa hè năm ngoái với cái giá 25 triệu euro và đang nhận mức lương 1,5 triệu euro/mùa sau thuế.
Samu Castillejo thường xuyên dự bị ở AC Milan vì đá chung vị trí với Suso.
Mặc dù mới chỉ có 8 bàn thắng trên 40 lần ra sân ở mùa này nhưng sự linh hoạt của cầu thủ này được HLV Gennaro Gattuso đánh giá cao và sử dụng trong nhiều vai trò khác nhau. Samu Castillejo là một mẫu cầu thủ đa năng, có thể thi đấu được ở cả hai cánh đồng thời có khả năng hỗ trợ phòng ngự tốt hơn người cùng vị trí là Suso.
Tuy nhiên, tình hình đi hay ở của anh sẽ phụ thuộc vào việc Rossoneri có đủ điều kiện cho Champions League vào mùa giải tới hay không. CLB thành Milan đang đứng thứ 5, kém vị trí dự Champions League của Inter Milan và Atalanta một điểm. Đội bóng được sự dẫn dắt của HLV Gennaro Gattuso buộc phải giành chiến thắng trong chuyến làm khách trước SPAL đồng thời hy vọng một trong hai đối thủ trên sẩy chân để vượt qua.
