Trong thời gian ở Chelsea, Tomori được cho mượn đến Brighton, Hull City, Derby County và AC Milan. Anh bắt đầu nhận được cơ hội ở Stamford Bridge, trước khi cơ hội của anh giảm đi và chính thức chuyển đến AC Milan.
Tomori đã giúp Milan giành chức vô địch Serie A trong mùa giải trọn vẹn đầu tiên. Anh đã có hơn 100 lần ra sân cho câu lạc bộ, trong đó có 21 lần ở Champions League.
Đã có tin đồn về việc Tomori quay lại với bóng đá Anh. Theo FootballTransfers, ứng cử viên mới nhất cho chữ ký của Tomori là Arsenal, đội đã bày tỏ sự quan tâm đến cầu thủ 26 tuổi này.
Tomori không được Chelsea trọng dụng.
Arsenal đã đầu tư vào một trung vệ vào mùa hè 2023, nhưng cầu thủ họ chọn (Jurrien Timber) sớm dính chấn thương nặng. Mikel Arteta có thể muốn nâng cấp các phương án phòng ngự của mình trong năm nay và đã yêu cầu Arsenal theo dõi Tomori.
Milan vẫn còn hợp đồng với Tomori đến năm 2027 nên giá chào bán của họ vẫn chưa được xác định.
Trùng hợp, Milan là một trong những câu lạc bộ được liên hệ với hậu vệ Jakub Kiwior của Arsenal, người đã rời Serie A để gia nhập Pháo thủ nhưng không được đá chính thường xuyên.
