Gia nhập CLB AC Milan từ mùa hè 2017 đình đám dưới thời ông chủ người Trung Quốc - Li Yonghong, những tưởng tương lai của cựu cầu thủ Atalanta đã rẽ theo một hướng tươi mới hơn.
Tuy nhiên, sau hai năm chơi cho đội chủ sân San Siro, chàng trai sinh năm 1994 gần như không có cơ hội thể hiện, phải ngồi ngoài phần lớn thời gian vì chấn thương. Cụ thể, ở mùa giải 2017/2018, anh chỉ có vỏn vẹn 5 lần ra sân, trong khi con số đó ở mùa trước (2018/2019) là 15 lần.
Andrea Conti nhiều khả năng sẽ được AC Milan đem cho Sampdoria mượn để đổi lấy Jacopo Sala.
Theo Gazzetta dello Sport, AC Milan muốn đem Andrea Conti cho mượn để anh có được thời gian thi đấu thường xuyên hơn. Theo nguồn tin nói trên, cựu hậu vệ cánh phải của Atalanta có thể đến Sampdoria đồng thời Jacopo Sala sẽ đi theo chiều ngược lại.
Sala từng thi đấu trong các cấp độ tuyển trẻ Ý (U17, U18, U20, U21). Cầu thủ 27 tuổi trưởng thành từ lò đào tạo trẻ của CLB Chelsea nhưng không thể bám trụ được tại đội bóng thành London, phải dạt qua Hamburger SV, Hellas Verona trước khi đầu quân cho Sampdoria.
Bên cạnh đó, Jacopo Sala từng là học trò cũ của HLV trưởng đương nhiệm AC Milan, Marco Giampaolo. Anh có 3 năm làm việc cùng chiến lược gia 52 tuổi khi ông còn dẫn dắt CLB Sampdoria (2016-2019). Nếu đến AC Milan, Sala được xem là phương án dự phòng chất lượng cho hậu vệ phải số 1 AC Milan mùa tới, Davide Calabria.
