Pletikosa (Deportivo)
Fabricio chấn thương nghiêm trọng buộc Deportivo phải tìm một thủ môn trong mùa đông ở mùa giải trước. Thủ môn người Croatia đã 37 tuổi, không chơi cho CLB nào và ký kết 6 tháng với lựa chọn gia hạn nếu chơi một tối thiểu 1 trận. Pletikosa chỉ góp mặt 2 trận và để lọt lưới 6 bàn. Anh treo giày vào mùa hè.
Bogarde (Barcelona)
Van Gaal đưa về từ Milan vào giữa mùa giải 97/98. Bogarde từng là một phần trong đội hình nhà vô địch châu Âu Ajax 1995 dưới sự dẫn dắt của HLV người Hà Lan. Trong 3 mùa, Bogarde chơi 54 trận, trong đó có những màn trình diễn thực sự tai hại.
Eller (Atletico)
Trung vệ người Brazil gia nhập Atletico trong tháng 1/2007 với 1,5 triệu euro và ra đi ngày mùa hè năm 2008, là một trong những cầu thủ bị người hâm mộ Atletico chỉ trích nhiều nhất. Rốt cuộc Eller phải ra đi với giá 500.000 euro.
Siqueira (Valencia)
Atletico đã mượn về từ Valencia. Tại Calderon, anh đã không thực hiện như mong đợi trong vai trò thay thế cho Filipe Luis. Thậm chí, Siqueira còn đánh mất vị trí khi trở lại Valencia, trở thành dự bị cho Gaya. Trong suốt năm 2016, anh chỉ chơi 17 trận.
Stevanovic (Sevilla)
Sevilla từng ký tài năng trẻ đầy hứa hẹn Serbia này vào năm 2013 với giá 1,5 triệu euro. Nhưng Stevanovic chỉ chơi 7 game và phải ra đi vào mùa hè, đầu tiên là Elche và sau đó tới Deportivo Coruna. Bây giờ anh đang chơi cho một đội bóng của Bosnia.
Amunike (Barcelona)
Amunike đến Barcelona trong kỳ chuyển nhượng tháng 1 của mùa giải 1996/97 sau khi cùng với Nigeria vô địch Olympic ở Atlanta. Trong 3 mùa, hiếm khi Amunike chơi vượt qua 20 trận và là một mục tiêu cho những lời chế giễu và cười.
Elias Mendes (Atletico)
Một cuộc chuyển nhượng thất bại mà Atletico phải chi 7 triệu euro. Trong 2 mùa giải, anh chỉ chơi 18 trận. Ít nhất, Elias vẫn đem lại lợi nhuận. Cầu thủ người Bồ Đào Nha đem về cho Atletico 8,5 triệu euro,nhiều hơn 1,5 triệu so với khi mua từ Corinthians.
Faubert (Real Madrid)
Có lẽ đây là thất bại lớn nhất trong lịch sử chuyển nhượng mùa đông. Real Madrid muốn có một cầu thủ chạy cánh có thể chơi ở Champions League. Họ nhắm Valencia nhưng khi không thể để ký với tuyển thủ Ecuador, Real Madrid đưa Faubert về một cách muộn mằn. Anh chỉ chơi 78 phút và trong bộ nhớ của người hâm mộ chỉ là hình ảnh của một cầu thủ trên băng ghế dự bị.
Cassano (Real Madrid)
Real Madrid trả cho Roma trả 5,5 triệu euro mua Antonio Cassano trong kỳ chuyển nhượng mùa đông. Anh ra mắt với một bàn thắng trước Betis nhưng tiền đạo người Italia nhanh chóng gây thất vọng. Trong một năm rưỡi ở đây, Cassano chỉ chơi tổng cộng 29 trận ghi được 4 bàn thắng.
Maxi Lopez (Barcelona)
Barcelona chi 6 triệu euro mua Maxi Lopez vào tháng 1/2005 từ River Plate, khi đó đang là một ngôi sao đang lên của bóng đá Argentina. Tại đây, tiền đạo này chỉ ghi 2 bàn trong 19 trận trước lúc bị đem cho Mallorca mượn.
Palermo (Villarreal)
Việc ký kết với Palermo trở thành cột mốc quan trọng cho Villarreal khi tiền đạo này đang là ngôi sao của Boca Juniors. Mặc dù không phải tất cả đều xấu trong nửa năm đầu tiên của mình (ghi 6 bàn), nhưng Palermo không bao giờ đạt được những gì như mọi người mong đợi. Năm 2003, Palermo chuyển đến Betis, nơi anh chỉ ghi 1 bàn thắng.
