Mặc dù giúp Juventus giành đến 11 danh hiệu chỉ trong vòng 5 năm và thiết lập sự thống trị tuyệt đối tại Italia nhưng Massimiliano Allegri đã liên tục thất bại tại UEFA Champions League. Ban lãnh đạo của Bianconeri đã chi rất nhiều tiền để tăng cường lực lượng, sẵn sàng bỏ ra hơn 100 triệu euro để đưa siêu sao Cristiano Ronaldo về Allianz Stadium nhưng vẫn không thể hiện thực hóa giấc mơ đăng quang ở đấu trường châu Âu. Vậy nên, sau khi mùa giải 2018 – 2019 kết thúc, Allegri và Juventus đã quyết định “đường ai nấy đi”.
Allegri đã có buổi ăn tối cùng Marco Giampaolo.
Sau khi chia tay Bianconeri, “quý ngài vui vẻ” đã để ngỏ khả năng quay trở lại công việc huấn luyện ngay trong mùa hè này. PSG, Chelsea, AC Milan đã từng đưa Allegri vào tầm ngắm, nhưng vẫn chưa có quyết định chính thức nào được đưa ra. Nhiều nguồn tin cho rằng vị chiến lược gia người Livorno đã từ chối mức lương 10 triệu euro từ đội bóng cũ Rossoneri.
Sau quãng thời gian giữ im lặng, cuối cùng Allegri cũng đã lên tiếng về tương lai của mình. Trả lời phỏng vấn với Eurosport, ông cho biết: “Tôi sẽ nghỉ ngơi trong 1 năm. Tôi cần lấy lại niềm vui với cuộc sống cá nhân của mình.”
Có vẻ như vị chiến lược gia người Livorno vẫn chưa hết mệt mỏi sau 5 năm dẫn dắt Juventus. Cuộc sống hiện tại của ông đang rất thoải mái. Mới đây, Allegri đã có buổi ăn tối với Marco Giampaolo, người đang chuẩn bị chuyển đến AC Milan.
