Vào những ngày cuối cùng của kì chuyển nhượng mùa hè tại châu Âu, Real Madrid bất ngờ ngỏ ý quan tâm đến thủ thành dự bị của Chelsea - Willy Caballero. Theo nhật báo Mundo Deportivo, gã khổng lồ La Liga chọn hai cái tên dày dạn kinh nghiệm là Caballero và Pepe Reina của AC Milan về để thay thế thủ thành Keylor Navas.
Mới đây, đã có những thông tin thủ thành người Costa Rica đã được Paris Saint-Germain theo rất sát và dự kiến sẽ kí hợp đồng với nhà vô địch Ligue 1 trong thời gian tới. Navas được cho là không muốn phải trải qua một mùa giải nữa phải làm thủ thành dự bị cho người đồng nghiệp Thibaut Courtois dù anh đã rất cố gắng để trụ lại sân vận động Bernabeu.
Real muốn mua Caballero về làm thủ môn dự phòng thay cho Navas.
Tuy nhiên, thương vụ này khả năng thành công sẽ là không cao do phía Chelsea hiện vẫn đang thụ án cấm mua sắm trong hai kì chuyển nhượng của FIFA. Vì vậy nên gần như huấn luyện viên Frank Lampard sẽ không để Caballero ra đi. Nếu chia tay thủ thành 37 tuổi thì đội bóng phía tây London sẽ chỉ còn cái tên trẻ và ít kinh nghiệm Jamie Cumming là thủ môn dự phòng cho Kepa Arrizabalaga.
Trước khi chuyển đến Man City tại Premier League, Caballero cũng từng có quãng thời gian chơi bóng tại La Liga trong màu áo Malaga.
