Dù không trọn vẹn nhưng Jose Mourinho vẫn để lại dấu ấn đậm nét trong 3 mùa giải cầm quân tại Real Madrid. Chiến lược gia Bồ Đào Nha đã giúp Los Blancos phá dớp nhiều năm liền không thể lọt đến bán kết Champions League bằng 3 năm liên tiếp vào đến Top 4 đội mạnh nhất, tạo tiền đề và tâm lý tự tin để đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha thiết lập chiến tích La Decima dưới thời Carlo Ancelotti sau đó.
Ngoài ra, Mourinho cũng chấm dứt kỷ nguyên thống trị quốc nội của kình địch Barcelona bằng chức vô địch La Liga mùa 2011/12, với điểm số và số bàn thắng kỷ lục lịch sử giải đấu.
Mourinho và Casillas mâu thuẫn.
Tuy nhiên, những rắc rối nội bộ mà tiêu biểu là mâu thuẫn với đội trưởng huyền thoại Iker Casillas đã khiến hình ảnh Mourinho trong mắt CĐV Real bị ảnh hưởng. Chuyện còn thêm trầm trọng khi thủ môn Tây Ban Nha từng thổ lộ với Universo Valdano channel Vamos: "Mourinho muốn cạnh tranh với Barca bằng bầu không khí căng thẳng. Có những giới hạn ông ấy tạo ra và tôi không muốn chấp thuận. Nếu mọi chuyện xảy ra lần nữa, tôi có lẽ đã mạnh dạn đương đầu Mourinho. Ở thời điểm ấy, tôi chọn im lặng và nghĩ đó là cách gìn giữ giá trị của Real."
Dù vậy trong bài phỏng vấn mới đây với Record, Mourinho đã thẳng thừng phản pháo cậu học trò từng bị ông thay thế bởi Diego Lopez: "Đó có vẻ như một cuộc phỏng vấn của cầu thủ đã đi đến cuối sự nghiệp. Khi Casillas nói không đối đầu với tôi, cậu ấy không nói sự thật. Casillas đã chống lại tôi một cách bí mật, phương pháp không ai giỏi hơn cậu ấy."
