Massimiliano Mirabelli từng có một thời gian nắm giữ vai trò giám đốc thể thao ở AC Milan, tuy nhiên ông được đánh giá hoạt động chuyển nhượng không hiệu quả dù đã chi ra một số tiền khổng lồ để mua cầu thủ, đó được cho là nguyên nhân lớn dẫn đến tình trạng khó khăn của Rossoneri ở hiện tại. Sau khi tỷ phú Lý Dũng Hồng mất quyền điều hành Milan, Mirabelli cũng bị sa thải.
Mirabelli được cho đã phung phí tiền của Milan.
Mới đây, Massimiliano Mirabelli đã có lời bào chữa cho những hoạt động của mình khi còn tại chức. Mirabelli cho rằng mọi người nên nhớ đến việc ông đã giữ chân được Gianluigi Donnarumma khi thủ thành trẻ này chịu sự tác động lớn từ Mino Raiola.
"Những người nói tôi đã khiến CLB lâm vào cảnh khó khăn tài chính rõ ràng là không nắm hết sự thật. Chúng tôi buộc phải tạo nên một đội hình mới chỉ trong 1 kỳ chuyển nhượng, chúng tôi phải mua 10 cầu thủ."
"Chúng tôi cũng đã gia hạn hợp đồng được với Gianluigi Donnarumma, và với một người đại diện như Mino Raiola, đây là một điều không hề dễ dàng. Tất cả đều là vì lợi ích của CLB ngày hôm nay. Tôi muốn xem thử liệu giờ họ có gia hạn được với Donnarumma không và sẽ làm bằng cách nào."
Mirabelli cũng nói về Paolo Maldini: "Những người chơi bóng ở đẳng cấp cao nhất chưa chắc đã có những kỹ năng của một nhà quản lý. Paolo đang chỉ mới bắt đầu và đang nỗ lực làm việc. Anh ấy cần thêm thời gian để củng cố sự tự tin trong công việc này."
Những khoảnh khắc ấn tượng của Maldini ở Milan:
