Mùa hè năm 2018, sau khi Maurizio Sarri đến Chelsea làm việc, ông đã mang luôn cả người học trò cưng Jorginho đến đây. Khi đó, The Blues đã chi khoảng 57 triệu bảng Anh cho tiền vệ này. Cuối mùa giải, Sarri giúp đội bóng áo xanh lên ngôi vô địch Europa League, qua đó giành vé dự Champions League, tuy nhiên ông vẫn bị sa thải vì những kết quả đáng thất vọng ở Ngoại hạng Anh.
Sau khi Sarri ra đi, Jorginho vẫn ở lại và tiếp tục được trọng dụng dưới thời Frank Lampard. Mùa giải này anh đã ra sân 32 trận, đóng góp 7 bàn thắng cho Chelsea. Người đại diện của anh, Joao Santos, tin rằng tiền vệ 28 tuổi sẽ cùng tuyển Ý chơi xuất sắc ở EURO 2020 và thu hút sự chú ý của nhiều đội bóng lớn.
"Mục tiêu của cậu ấy hiện tại là EURO 2020 với Italia, đội bóng này của Roberto Mancini đang rất được kỳ vọng. EURO cũng giống một nơi quan sát tốt để chuẩn bị cho thị trường chuyển nhượng. Cùng với những gì làm được ở Chelsea, tôi chắc rằng hè này cậu ấy sẽ nhận được nhiều lời đề nghị hấp dẫn, bởi không có nhiều cầu thủ đẳng cấp ở vị trí của cậu ấy."
Khi được hỏi về khả năng Jorginho hội ngộ với Sarri ở Juventus, Santos trả lời: "Tại sao không? Tôi chắc chắn cậu ấy sẽ nhận được nhiều đề nghị lớn, chúng tôi sẽ cùng ngồi thảo luận với Chelsea."
Jorginho cùng đồng đội chơi bóng chuyền bằng đầu: