Tuy nhiên, để đến với thành công ngày hôm nay, Carvajal đã trải qua không ít những khoảng thời gian sóng gió, từ chấn thương cho đến mâu thuẫn nội bộ giữa HLV Jose Mourinho và HLV đội trẻ Real ngày mà Người đặc biệt còn nắm quyền tại Santiago Bernabeu.
25/7/2010
Ở tuổi 18, Dani Carvajal đã lọt vào ‘mắt xanh’ của Jose Mourinho và được cựu thuyền trưởng Porto triệu tập vào đội hình Kền kền trắng tham gia tour du đấu trước mùa giải. Tưởng như vận may đã mỉm cười với Carvajal nhưng vào những phút cuối, một chấn thương có thể coi là hy hữu đã khiến tuyển thủ Tây Ban Nha bỏ lỡ cơ hội vàng đầu tiên trong sự nghiệp. Trước chuyến đi đến Mỹ, Carvajal đã có một vài buổi hội họp cùng bạn bè và sau đó bị thương ở ngón chân. Do vậy, anh đã bỏ lỡ toàn bộ chuyến du đấu cùng Los Blancos mùa Hè năm đó.
17/12/2011
Lần này, mẫu thuẫn giữa Mourinho và HLV đội trẻ Castilla Alberto Toril là nguyên nhân khiến Carvajal không thể góp mặt trong trận đấu trước Ponferradina. Trước đó, 2 vị huấn luyện viên đã cùng nhau đi đến thống nhất rằng Carvajal và Alvaro Morata sẽ không chơi nhiều hơn 60 phút trong cuộc đối đầu giữa đội trẻ Castilla và Alcala để giành sức chơi cho đội 1. Tuy nhiên, việc Morata dính thẻ đỏ và bị truất quyền thi đấu trong trận đấu đó khiến HLV Toril buộc phải giữ Carvajal ở lại trên sân cho đến phút cuối cùng để bảo toàn tỷ số hòa 0-0. Đây là điều khiến Mourinho không hài lòng và Người đặc biệt đã ra quyết định gạch tên Carvajal, thay vào đó trao cơ hội cho Jorge Casado bên hành lang cánh phải của đội 1 Real Madrid.
9/7/2012
Một thời điểm khó khăn khác ập đến trong sự nghiệp của Carvajal khi HLV Mourinho đề nghị ban lãnh đạo Kền kền trắng bán ngôi sao sinh năm 1992 cho đội bóng nước Đức Bayer Leverkusen. Carvajal đã rất bất ngờ trước quyết định này, song coi đây là động lực để quyết tâm trở thành một ngôi sao sáng. Chia sẻ với MARCA khi ấy, Carvajal cho hay: “Tôi nghĩ rằng tôi đã rất sẵn sàng thi đấu cho đội 1, nhưng Mourinho, ông ấy không tin tưởng vào tôi. Lúc này tôi sẽ nỗ lực ở một giải đấu khác. Tôi sẽ trở lại đây một ngày trong tương lai.” Đúng như vậy, Carvajal chỉ chơi cho Leverkusen một mùa duy nhất trước khi được đưa trở lại Santiago Bernabeu.
Mùa giải 2015/16
Với sự có mặt của Danilo trong đội hình, mùa giải 2015/16 chứng kiến một cuộc cạnh tranh nội bộ giữa Danilo và Carvajal cho một suất chính ở vị trí hậu vệ phải. HLV Rafa Benitez ban đầu có phần ưa thích ngôi sao người Brazil hơn, song Carvajal đã giành lại suất đá chính ở nửa cuối mùa giải khi HLV Zinedine Zidane lên nắm quyền. Dưới sự dẫn dắt của Zizou, Carvajal cùng các đồng đội đã mang về phòng truyền thống của Real danh hiệu Champions League thứ 11 trong lịch sử.
