Mùa giải này, bất chấp Tottenham có một thành tích tốt khi giành vé tham dự Champions League và lọt vào đến tận trận chung kết của đấu trường này, nhưng Kieran Trippier lại không thi đấu đúng với khả năng của mình. Phong độ tệ hại của hậu vệ người Anh chính là điểm trừ hiếm hoi trong một mùa bóng gần như hoàn hảo đối với câu lạc bộ thành London.
Chính vì thế nên "thánh tạt" nước Anh đã nhận rất nhiều lời chỉ trích và Tripper đã không được HLV Southgate triệu tập vào ĐTQG để chuẩn bị cho giải đấu Nation League. Từ vấn đề này, đã xuất hiện tin đồn về việc ngôi sao của Tottenham sẽ rời câu lạc bộ và Napoli lẫn Manchester United, Atletico Madrid đã sớm có liên hệ nhằm sở hữu cầu thủ 29 tuổi.
Trippier muốn tiếp tục thi đấu tại Ngoại hạng Anh.
Tuy nhiên, trong một phát biểu mới đây, Trippier đã lên tiếng khẳng định tương lai của bản thân. Với lời tuyên bố đó, anh gần như khiến những đội bóng muốn có mình phải "ngậm bồ hòn". Khi được hỏi về tương lai, hậu vệ sinh năm 1990 nói:
"Tôi nghe những lời bàn tán về việc tôi sẽ không còn ở đây. Tôi dốc hết sức cho mọi thứ, 100% kể cả khi thắng, thua hay hòa. Vì thế, chúng ta sẽ biết được điều gì xảy ra trước thềm mùa giải mới."
"Tôi rất muốn ở lại nước Anh nhưng tôi cần phải xem thử điều gì sẽ xảy ra và đội bóng muốn gì. Đó mới là điều quan trọng."
