Arsene Wenger đã giành được 3 chức vô địch Premier League, bao gồm 2 cú đúp vào các mùa 1997/1998 và 2001/2002. Cuối mùa giải 2011/2012, HLV Alex Ferguson của Manchester United đã định giải nghệ, Quỷ đỏ đã liên hệ với Wenger để mời ông về làm HLV tiếp theo. Wenger cũng đã có nhiều cơ hội làm việc ở các đội bóng có tiềm lực vô địch Champions League, nhưng ông đều từ chối.
Wenger đã ở lại câu lạc bộ do lòng trung thành của ông với chủ tịch David Dein, cặp đôi này đã đưa câu lạc bộ chuyển tới sân Emirates trị giá 420 triệu bảng vào năm 2006. Dein từ chức vào năm 2007 sau khi Stan Kroenke mua phần lớn cổ phần Arsenal, Wenger thừa nhận mình có thể đã sai khi tiếp tục ở lại.
Wenger từng thành công chói lọi với Arsenal.
Trong bộ phim tài liệu sắp phát hành, chiến lược gia người Pháp nói: "Đến bây giờ tôi vẫn tự hỏi liệu mình có làm đúng không, bởi vì cuộc sống không bao giờ giống hệt như cũ sau khi Dein ra đi."
"Tôi nghĩ rằng tôi phải đi đến cuối dự án này, nhưng tôi có thể đã đến đội tuyển quốc gia Pháp, đội tuyển quốc gia Anh 2 hoặc 3 lần. Tôi có thể đã đến Real Madrid 2 lần, Juventus, Paris Saint-Germain, thậm chí đến Manchester United. Lỗ hổng chết người của tôi là tôi đã yêu quá nhiều... nơi tôi đã ở."
Wenger cuối cùng đã rời câu lạc bộ trong một cuộc chia tay đầy cảm xúc vào năm 2018 sau 22 năm cầm quyền. Kể từ đó đến nay Arsenal vẫn chưa thể trở lại top 4.
Trận cuối của Wenger ở Arsenal:
