Trong nửa đầu mùa giải trước, Diogo Dalot được Erik ten Hag ưu ái cho đá chính ở vị trí hậu vệ phải, khiến Wan-Bissaka chỉ ra sân 4 phút ở Premier League. Tuy nhiên, chấn thương của Dalot sau giải đấu tại Qatar đã trao cho Wan-Bissaka cơ hội. Cựu ngôi sao Crystal Palace đã đáp lại niềm tin của Ten Hag, và thường xuyên có tên trong đội hình xuất phát của Quỷ đỏ trước cầu thủ người Bồ Đào Nha.
Wan-Bissaka ngày một cải thiện lối chơi tấn công của mình. Trong chiến thắng 3-2 gần đây của Man United trước Nottingham Forest, anh đã gây ấn tượng mạnh và góp công lớn cho cuộc lội ngược dòng của đội nhà tại Old Trafford.
Qua Inside United, Wan-Bissaka đã lên tiếng ca ngợi ảnh hưởng của Ten Hag đối với sự phát triển của mình: "Điều đó thật tốt, đặc biệt là đối với bản thân tôi. Tôi đã học được rất nhiều điều từ HLV. Và còn nhiều điều nữa sắp tới, còn nhiều sự cải thiện mà tôi cần làm. Vì vậy, vâng, tôi hạnh phúc. HLV đã giúp đỡ đội bóng rất nhiều. Bạn có thể thấy những thay đổi.
HLV đã dạy tôi rất nhiều điều. Và bạn chỉ muốn tiến bộ hơn, tiếp tục học hỏi nhiều hơn, đặc biệt là từ một người như ông ấy."