Kết thúc mùa 2022/23, Di'Shon Bernard thông báo rời Manchester United dưới dạng tự do. Cầu thủ 22 tuổi trải qua nửa sau của mùa giải dưới dạng cho mượn ở Portsmouth. Anh có 10 lần ra sân cho đội bóng League One.
Bernard có một lần ra sân cho đội một, sau khi gia nhập lò đào tạo trẻ vào năm 2017. Đó là khi Bernard ra sân ngay từ đầu trong trận đấu của Man United trước Astana ở vòng bảng Europa League năm 2019.
Trong thời gian ở câu lạc bộ, cầu thủ 22 tuổi cũng được cho mượn ở Salford City và Hull City nhưng vẫn chưa thể có cho mình một bước đột phá thực sự.
Cựu cầu thủ Man Utd ra mắt tuyển quốc gia.
Dù vậy, khá bất ngờ khi Bernard vẫn được coi là viên ngọc quý của tuyển quốc gia Jamaica. Cụ thể, Bernard vừa có trận ra mắt tuyển quốc gia Jamaica.
Cầu thủ trẻ đóng vai trò chính ở vị trí trung vệ trong chiến thắng 4-1 trước Trinidad và Tobago tại Gold Cup. Bernard chơi trọn 90 phút trong đội hình có các ngôi sao Premier League khác như Michail Antonio, Leon Bailey và Demarai Gray.
Thi đấu tại Gold Cup sẽ giúp Bernard có cơ hội tìm được CLB mới, tuy nhiên, sẽ có một chút rủi ro trong trường hợp dính chấn thương.
