Man United đã chiêu mộ Reguilon từ Tottenham Hotspur theo dạng cho mượn, nhằm củng cố các lựa chọn nơi vị trí hậu vệ trái, khi cả Luke Shaw lẫn Tyrell Malacia đều dính chấn thương dài hạn. Trong hợp đồng mượn cầu thủ 26 tuổi này bao gồm điều khoản trả anh ấy trở lại bắc London vào tháng Giêng.
Reguilon được Man United chiêu mộ vào ngày cuối chuyển nhượng.
Ban đầu, một số lãnh đạo của Man United muốn Ten Hag trao cơ hội cho cầu thủ trẻ Alvaro Fernandez. Nhưng vị chiến lược gia người Hà Lan muốn ký hợp đồng với một cầu thủ có kinh nghiệm ở Premier League hơn. Và Reguilon được lựa chọn.
Fernandez mới 20 tuổi, đã có những màn trình diễn ấn tượng khi được cho mượn ở Preston North End mùa trước. Ở giai đoạn đầu mùa giải này, tưởng như anh sẽ được tin dùng khi Shaw và Malacia chấn thương, nhưng Ten Hag ưu tiên sử dụng Diogo Dalot trước khi chiêu mộ Reguilon. Theo đó, cơ hội của Fernandez đã không còn. Rồi anh được cho mượn đến Tây Ban Nha để khoác áo Granada - nơi cựu ngôi sao Real Madrid hoàn toàn có thể được ra sân để chứng tỏ bản thân.
