Ngay kể từ lần đầu tiên đến sân theo dõi Manchester United trong trận đấu với Crystal Palace vào ngày cuối cùng của mùa giải trước, ngồi cùng với Erik ten Hag, Steve McClaren, John Murtough và Richard Arnold, Mitchell van der Gaag đã được nhìn thấy đang ngồi viết ghi chú.
Việc bổ nhiệm Van der Gaag và McClaren khi đó vẫn chưa được công bố, nhưng sự hiện diện của họ tại Selhurst cùng Ten Hag đã xác nhận chính thức rằng họ sẽ gia nhập câu lạc bộ với tư cách trợ lý huấn luyện viên.
Mitchell van der Gaag là nhân vật được chờ đón ở M.U.
McClaren đã làm việc dưới thời Sir Alex Ferguson trong 2 năm đầy danh hiệu từ 1999 đến 2001 và ông có thể nhanh chóng thích nghi trở lại với cuộc sống tại Carrington. Ten Hag cũng đề nghị Van der Gaag đến Manchester sau khi đã cùng nhau vô địch Eredivisie, trước đó ông đã tạo dựng được danh tiếng là một huấn luyện viên người Hà Lan được kính trọng.
Sự nghiệp huấn luyện của Van der Gaag bắt đầu ở Bồ Đào Nha với Maritimo và Belenenses, những đội được ông dẫn dắt trở lại Primeira Liga bằng chức vô địch Segunda Liga. Van der Gaag sau đó trở lại Hà Lan vào năm 2015, làm việc với FC Eindhoven.
Sau một năm gắn bó với Eindhoven, Van der Gaag đã trải qua 2 mùa giải với Excelsior và 1 mùa với NAC trước khi gia nhập Ajax vào năm 2019. Ông đã dành 2 mùa giải huấn luyện đội dự bị của Ajax trước khi gia nhập đội 1 và đó là lúc mối quan hệ của ông với Ten Hag nảy nở. .
Ten Hag và Van der Gaag đã thiết lập mối quan hệ lành mạnh với đội hình Ajax trong thời gian đó. Ten Hag nghiêm túc và kín kẽ với giới truyền thông, nhưng sẵn sàng nhảy múa với các cầu thủ của mình sau khi giành được Eredivisie. Cách tiếp cận quản lý nhân sự của cặp đôi này rõ ràng đã hiệu quả ở Ajax và họ hy vọng sẽ làm được điều tương tự ở United. Phòng thay đồ của câu lạc bộ đã bị chỉ trích suốt thời gian dài và cần những luồng gió mới. Ten Hag, Van der Gaag và McClaren là những luồng gió đó.
Bộ đôi Hà Lan đã rất thành công ở Ajax.
Vào năm 2018, Van der Gaag đã thảo luận về phương pháp quản lý nhân sự của mình và đó là điều mà phòng thay đồ M.U rất cần: "Tôi đã từng thảo luận với toàn đội, nhưng tôi nhận thấy rằng tôi ngày càng rời xa họ. Sau đó tôi dùng đến những cuộc trò chuyện riêng lẻ. Điều đó cần nhiều thời gian và năng lượng hơn, nhưng tôi có cảm giác rằng tôi có thể tiếp cận các cầu thủ của mình tốt hơn theo cách đó. Tôi ngồi xuống với các cầu thủ hàng tuần và chúng tôi xem xét cách họ đã chơi bằng các video. Do đó, tôi có thể đòi hỏi nhiều hơn nữa và bạn cũng nhận được nhiều trách nhiệm hơn từ cầu thủ thay vì náu mình trong tập thể."
Các cầu thủ của United đã trốn tránh quá nhiều ở mùa giải trước. Có một sự thiếu trách nhiệm đáng sợ trong những màn trình diễn của họ và điều đó sắp thay đổi. Van der Gaag đã cảnh báo rằng họ sẽ không thể trốn trong tập thể lâu hơn nữa.
