Tottenham đã gắn liền với những tin đồn chuyển nhượng liên quan tới Conor Gallagher thời gian gần đây khi Gà trống tỏ ra yêu thích cầu thủ trẻ trưởng thành từ lò đào tạo Cobham.
Tuy nhiên, việc hét giá quá cao khiến chủ tịch Daniel Levy cân nhắc và thương vụ đang dần đi vào bế tắc thời gian gần đây. Dù ra sân thường xuyên cũng như được HLV Mauricio Pochettino yêu thích, Gallagher vẫn bị giới chủ Mỹ đặt ở trạng thái cân nhắc bán đi.
Gary Neville từng quan ngại về việc The Blues có thực sự muốn bán cầu thủ người Anh hay không. Mặc dù vậy, theo The Athletic và Sky Sports News, Chelsea sẽ chắc chắn cân nhắc nếu có một lời đề nghị phù hợp dành cho tiền vệ người Anh từ giờ cho đến cuối kỳ chuyển nhượng.
Hiện Gallagher chỉ còn 1 năm rưỡi trong hợp đồng, đội chủ sân Stamford Bridge muốn nắm quyền chủ động từ sớm thay vì để thời hạn còn lại quá ngắn dẫn đến việc mất kiểm soát như trường hợp Mason Mount trước đó.