Đội bóng của Antonio Conte đã thắng cả 3 trận gần nhất trên sân nhà; đánh bại Chelsea, West Ham United và cả Manchester City. Tuy nhiên, trong các trận đấu trên sân khách, họ đang trải qua chuỗi 4 trận thua liên tiếp, bao gồm cả trận bị loại khỏi FA Cup dưới tay Sheffield United và trận thua đáng thất vọng trước Wolves.
Spurs đã thua với tỷ số 1-0 tại San Siro ở trận lượt đi, tuy nhiên, Redknapp tin rằng lợi thế sân nhà sẽ là chìa khóa giúp Spurs tìm cách lật ngược tình thế: "Tottenham đôi khi gặp một số khó khăn khi thi đấu xa nhà, nhưng tôi nghĩ tỷ số 1-0 không phải là một kết quả tồi. Tôi chắc chắn rằng họ sẽ lật ngược thế cờ ở trận lượt về."
Spurs được mong đợi sẽ ngược dòng Milan.
"Họ sẽ có lợi thế khi thi đấu trước khán giả nhà. Sẽ có một bầu không khí khác. Khi bạn có những cầu thủ đẳng cấp như Harry Kane, Son Heung-Min, Richarlison và Dejan Kulusevski... Tất cả họ đều có khả năng lật ngược tình thế."
"Theo tôi, Tottenham đang sở hữu trung phong hay nhất thế giới là Harry Kane. Và bầu không khí trong sân vận động sẽ tạo ra sự khác biệt. Sẽ rất khó để cản bước Tottenham. Theo tôi, sân vận động của Tottenham có lẽ là tốt nhất thế giới. Thật không thể tin được, thực sự."
