Việc vắng bóng quá lâu tại sân chơi cao nhất cấp CLB Châu Âu sau 7 năm khiến AC Milan chỉ nằm trong nhóm hạt giống số 4. Chính vì thế, ngay từ vòng bảng họ đã phải đương đầu với những thử thách khó khăn như Liverpool, Porto và Atletico Madrid. "Champions League là sân chơi của chúng tôi", đó là điều thường xuyên được những người hâm mộ Milan nhắc đến. Tuy nhiên, thực tế thì lại rất phũ phàng khi Rossoneri vẫn chưa có được điểm số nào sau 2 lượt trận vòng bảng.
Trước một Liverpool rất mạnh, các sao trẻ của Milan hoàn toàn bị ngộp trong phần lớn thời gian trận đấu nhưng vẫn kịp để lại khoảnh khắc đáng nhớ với hai bàn thắng của Ante Rebic và Brahim Diaz. Thua sát nút cựu vương Champions League 2018/19 ngay tại Anfield là điều hoàn toàn có thể chấp nhận được.
AC Milan đã trở lại đấu trường Champions League.
Ở trận đấu với Atletico, thầy trò HLV Stefano Pioli tiếp tục một màn trình diễn ấn tượng. Ngay cả HLV Diego Simeone cũng không ngần ngại nói rằng Milan là đội chơi tốt hơn. Dù vậy, trận thua đầy tiếc nuối với những tranh cãi liên quan đến các quyết định của trọng tài Cunet Cakir cho thấy kinh nghiệm vẫn là thứ Rossoneri còn thiếu khi ra đấu trường Châu Âu, hai tấm thẻ vàng trong vòng 14 phút của Franck Kessie là một dẫn chứng cụ thể.
Dù Milan vẫn chưa có được điểm số nào, nhưng cách chơi của đội bóng đã tạo được sự tin tưởng cho thượng tầng, cụ thể chủ tịch Paolo Scaroni đã phát biểu sau trận đấu như sau: "Tôi đã thấy một đội bóng tốt, mang lại cho tôi hy vọng ở tương lai. Milan phải luôn có mặt ở Champions League, đây là mục tiêu mà chúng tôi đặt ra cho mình. Tôi có niềm tin vào đội bóng này, chúng tôi có thể đánh bại bất cứ ai. Pioli đang làm rất tốt, ông ấy đã tạo ra một tập thể thực sự, với tinh thần lạc quan và những người trẻ khát khao. Bằng cách làm như vậy, tôi chắc chắn rằng kết quả rồi cũng sẽ đến".
Màn trình diễn của Milan vẫn rất tích cực.
Sau 7 năm kể từ trận đấu với Atletico Madrid vào tháng 3/2014, mọi thứ ở hiện tại đã rất khác với Milan. Đơn cử như nhìn vào chính Los Rojiblancos, trong khoảng thời gian đó họ vẫn kiên định với con đường của Diego Simeone, còn Pioli đã là huấn luyện viên thứ bảy tại Rossoneri. Milan đã đánh mất mình sau nhiều năm lạc lối, họ cần phải có sự tích lũy trở lại. Vì vậy, việc trở lại đấu trường Champions League nên nhìn nhận là bước đầu của một dự án đang được thực hiện với sự nhất quán của Paolo Maldini cùng BLĐ Milan.
Xem lại sự nghiệp của Paolo Maldini:
