Tiền vệ này gia nhập Chelsea vào năm 2018 với giá 15 triệu bảng từ Everton nhưng chưa bao giờ tạo ra ảnh hưởng thực sự ở câu lạc bộ, thường được sử dụng như một cầu thủ dự bị. Anh đã ra sân tổng cộng 94 lần và ghi 11 bàn thắng cho đội bóng áo xanh.
Trong một cuộc trò chuyện mới đây, anh đã kể về những kỷ niệm của mình với The Blues từ khi còn là một cậu bé. Anh nhớ lại: "Tôi từng xem Chelsea trên truyền hình mọi lúc khi còn nhỏ, với những cầu thủ như Dennis Wise. Tôi nhớ đã xem một vài trận Champions League trên ITV khi Jimmy Floyd Hasselbaink còn ở đây."
"Sau đó, khi Roman Abramovich đến và rất nhiều cầu thủ lớn đã ký hợp đồng, đó là một đội bóng tuyệt vời. Họ làm mưa làm gió ở giải đấu và mọi người đều chú ý. Tôi là một chàng trai trẻ, thực sự hào hứng khi xem đội hình của Chelsea thi đấu."
Barkley đang cố gắng cải thiện số phút thi đấu ở Chelsea khi bắt đầu có được niềm tin của HLV Thomas Tuchel, nhất là ở giai đoạn cuối năm bận rộn. Dù vậy, tiền vệ này có thể rời Stamford Bridge vào tháng Giêng khi Leeds United đang thể hiện sự quan tâm đến anh.
Những bàn thắng đẹp của Chelsea trước Man United trên sân nhà: