Kể từ đó đến nay, Pulisic đã giành được UEFA Champions League, UEFA Super Cup và CONCACAF Gold Cup ở cấp độ đội tuyển và CLB. Tuy nhiên, những danh hiệu này không phản ánh đầy đủ quãng thời gian của anh với The Blues.
Nhiều người ủng hộ Chelsea sẽ đồng ý rằng Pulisic đã phải vật lộn để thực sự có được vị trí trong đội hình xuất phát cho Chelsea. Hakim Ziyech, Callum Hudson-Odoi và Ben Chilwell là những cái tên bị lo ngại trong mùa giải này, nhưng Pulisic cũng đang ở trong tình cảnh khó khăn không kém. Anh dường như bị mắc kẹt trong một vòng tròn chấn thương, vật lộn để lấy lại phong độ và sau đó chấn thương ngay khi anh bắt đầu tìm lại cảm giác bóng.
Pulisic thường xuyên phải ngồi ngoài vì chấn thương ở Chelsea.
The Blues may mắn vì có những cầu thủ tài năng khác thay Pulisic. Mason Mount, Kai Havertz, Timo Werner, Ziyech và Hudson-Odoi đều đang chạy đua cho hai vị trí ở bên cánh và phía sau Romelu Lukaku. Mặc dù đã ở câu lạc bộ hơn 2 năm nay, Pulisic hiện đang không được ưu tiên trong nhóm này. Tuchel dường như đang thử nghiệm sơ đồ 3-5-2, khiến tình hình của anh càng trở nên phức tạp hơn khi trở lại sau chấn thương.
Pulisic luôn thể hiện sự hứa hẹn ở sân Stamford Bridge, nhưng chủ yếu là những khoảnh khắc đơn lẻ, như cú hat-trick hoàn hảo của anh trước Burnley, bàn thắng solo xuất sắc trước Manchester City, anh cũng suýt ghi bàn trong trận chung kết Champions League. Cầu thủ người Mỹ có những lúc khiến Chelsea tin rằng họ đã có người kế vị hoàn hảo cho Eden Hazard. Nói cách khác, Pulisic thiếu sự nhất quán.
Cầu thủ người Mỹ cần hạn chế chấn thương và chơi ổn định hơn để có suất đá chính.
Những câu lạc bộ như Chelsea luôn hướng đến mục tiêu giành danh hiệu vào cuối mùa giải và cần có một đội hình gồm ít nhất 18 cầu thủ đáng tin cậy có thể chơi tốt mọi thời điểm. Vì lý do này hay lý do khác mà Pulisic thiếu đi yếu tố đáng tin cậy đó. Gần như anh cần phải bắt đầu lại mọi thứ mỗi khi dính chấn thương. The Blues vẫn còn 5 giải đấu để cạnh tranh mùa này, vì vậy Pulisic vẫn sẽ được trao cơ hội khi trở lại. Tốt nhất cầu thủ chạy cánh này cần chơi thật cẩn thận, không làm CLB mất kiên nhẫn.
Pulisic ghi bàn vào lưới Arsenal ở chung kết FA Cup:
