Ryan Kent gia nhập lò đào tạo Liverpool khi mới 7 tuổi, dành 12 năm ăn tập tại đây, tuy nhiên khi bước vào thời gian thi đấu chuyên nghiệp, cầu thủ chạy cánh này lại không thể cạnh tranh nổi một vị trí trong đội hình chính thức của Lữ đoàn đỏ, thay vào đó được liên tục gửi cho mượn đến các đội bóng nhỏ hơn.
Gerrard không thể giữ Kent ở lại Rangers.
Mùa giải 2018/2019, Ryan Kent đến chơi cho Rangers do huyền thoại Liverpool Steven Gerrard làm HLV, anh nhanh chóng chiếm được lòng tin của cựu danh thủ này, ra sân đến 43 trận trên mọi đấu trường và ghi 6 bàn thắng cho đội bóng Scotland, thậm chí giành luôn danh hiệu Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất giải.
Gerrard được cho rất muốn tiếp tục mượn Ryan Kent, nhưng bên phía The Reds cho biết họ sẽ chỉ để cầu thủ trẻ của mình rời đi với một bản hợp đồng mua đứt. Mức giá của cầu thủ người Anh không quá cao, vào khoảng 10 triệu bảng Anh, tuy nhiên đối với Rangers đây vẫn là một số tiền quá lớn.
Khi được hỏi 10 triệu bảng có hơi quá sức đối với Rangers hay không, Gerrard trả lời: "Tôi chưa từng hỏi ban lãnh đạo về việc này nhưng tôi nghĩ câu trả lời chắc chắn sẽ là 'có'. Chúng tôi tôn trọng lập trường của Liverpool và cảm ơn họ rất nhiều vì đã cho chúng tôi có cơ hội làm việc với Ryan trong 1 năm.
