Được bổ nhiệm vào năm 2016, dễ dàng khẳng định Edwin Van der Sar là một trong những nhân tố đầu tiên đặt nền móng cho thời kỳ phục hưng của Ajax Amsterdam. 3 chức vô địch Eredivisie, 2 danh hiệu KNVB Cup và góp mặt trong trận bán kết Champions League, Ajax thực sự đã trở lại thời hoàng kim của mình dưới sự lèo lái của Van Der Sar trên cương vị giám đốc điều hành.
Tuy vậy, sau một mùa giải thất bại toàn diện ở cả đấu trường quốc nội lẫn châu Âu, Van Der Sar đã quyết định chia tay Ajax. Hiển nhiên, đây là một thông tin khá bất ngờ đối với làng túc cầu nói chung, nhưng với các CĐV Ajax, có thể nói sự ra đi của Van Der Sar từ lâu đã được báo trước, với hàng loạt vấn đề tồn đọng ở CLB. Không ai khác, chính HLV Erik Ten Hag là người đã trực tiếp khởi đầu cho sự sụp đổ của triều đại Van Der Sar.
Ten Hag ít nhiều phải chịu trách nhiệm cho quyết định từ chức của Van Der Sar.
Sau khi phục hưng Ajax thành công, chiến lược gia người Hà Lan quyết định chuyển đến Old Trafford để vực dậy một Gã khổng lồ "ngủ quên" khác là Manchester United. Song, ông không đến nước Anh một mình, mà còn mang theo cả trợ lý Mitchell van der Gaag. Không những thế, Ten Hag còn quyết định thâu tóm luôn bộ đôi cầu thủ quan trọng bậc nhất của Ajax là Antony và Lisandro Martinez.
Từ đây, một thách thức được đặt ra cho Van Der Sar, khi ông phải tìm ra phương thay thế Ten Hag thích hợp nhất. Rốt cuộc, người được chọn là HLV Alfred Schreuder, trợ lý cũ của chính Ten Hag trong giai đoạn 2018-2019. Nhưng đáng tiếc, đây không phải là một quyết định bổ nhiệm sáng suốt, bởi Schreuder đã gây thất vọng trầm trọng về mặt kết quả lẫn những màn trình diễn trên sân.
Van Der Sar không thể tìm ra câu trả lời cho bài toán thay thế Ten Hag.
Bước sang tháng Một, Schreuder chính thức nhận trát sa thải sau khi Ajax bị cầm hòa trong 4/5 trận sau World Cup, ngày càng bị Feyenoord bỏ xa trên bảng xếp hạng Eredivisie. Thế chỗ Schreuder là HLV Johnny Heitinga, thuyền trưởng của đội Jong Ajax. Tuy nhanh chóng mang đến những sự cải thiện nhất định, Heitinga đã không thể giúp Ajax tiến xa ở Europa League khi họ bị loại ngay tại vòng play-off, với thất bại dưới tay Union Berlin sau hai lượt trận.
Kết thúc mùa giải ở vị trí thứ 3 trên bảng xếp hạng Eredivisie, Ajax có cho mình thành tích tệ hại nhất kể từ năm 2009 và bỏ lỡ suất tham dự Champions League. Đồng thời, họ cũng trải qua một mùa giải trắng tay khi để thua PSV Eindhoven trong trận chung kết KNVB Cup. Ngay lập tức, dư luận lẫn người hâm mộ đã tạo ra một làn sóng chỉ trích mạnh mẽ hướng đến ban lãnh đạo, và với tư cách là giám đốc điều hành, hiển nhiên Van Der Sar đã phải đối mặt với một áp lực rất lớn.
Van Der Sar khả năng cao sẽ tái xuất ở một đội bóng hàng đầu khác.
Tất nhiên, vấn đề trong một mùa giải thảm hại của Ajax không chỉ đến từ việc họ thất bại trong nhiệm vụ thay thế Ten Hag, mà thực tế thì chỉ với một mùa bóng thất bại, Van Der Sar cũng chưa cần phải đưa ra quyết định từ chức. Nhưng dù có bao nhiêu rắc rối trong và ngoài câu lạc bộ, không thể phủ nhận, sự ra đi của Ten Hag chính là tác nhân đầu tiên dẫn đến thảm cảnh như hiện tại.
