Anh thường xuyên điều khiển các trận đấu bằng chân phải trước khi bị chấn thương mắt cá chân. Sự vắng mặt của Maddison đã gây rắc rối cho Spurs, họ cho đến nay vẫn chưa thắng khi vắng mặt anh. Phép thuật của cầu thủ người Anh trên sân không có gì đáng ngạc nhiên, vì anh là một fan hâm mộ cuồng nhiệt của Harry Potter.
Harry Potter là một bộ 7 cuốn tiểu thuyết giả tưởng được viết bởi tác giả người Anh J. K. Rowling. Cuốn tiểu thuyết ghi lại cuộc đời của một phù thủy trẻ, Harry Potter, và những người bạn của anh là Hermione Granger và Ron Weasley, tất cả đều là học sinh của Trường Phù thủy và Pháp sư Hogwarts. Cốt truyện chính liên quan đến cuộc xung đột của Harry với Voldemort, một phù thủy hắc ám. Bộ tiểu thuyết được chuyển thể thành loạt phim rất thành công.
Maddison cũng được coi là một pháp sư ở Spurs.
Mọi người đều có thể thấy rõ tình yêu của Maddison dành cho loạt phim kinh điển khi anh sở hữu 3 hình xăm theo chủ đề Harry Potter. Anh có vết sẹo hình tia chớp của Harry trên cánh tay, cùng với chữ Sân ga 9¾ và Cây đũa phép Cơm nguội. Trong chuyến du đấu trước mùa giải của Tottenham, Maddison đã chọn Harry Potter làm chủ đề chuyên môn của mình trong một trò chơi theo phong cách Mastermind. Trong một bài đăng trên mạng xã hội khác của Spurs, anh tuyên bố rằng anh sẽ ở nhà Gryffindor, nhà của Harry Potter, vượt trội so với nhà Slytherin.
Nói chuyện với Ben Foster, Maddison cũng kể đến nỗi ám ảnh về Harry Potter của mình trong một chương trình Amazon Prime Video. Khi Foster chỉ ra một số đồ lưu niệm liên quan đến bộ phim trên bàn bếp của Maddison, tiền vệ này tỏ ra vui mừng khi giải thích rằng chính người vợ xinh đẹp Kennedy Alexa đã kỳ công chuẩn bị những món quà đó cho anh.
Một phần trong bộ sưu tập của Maddison.
Anh tiết lộ: "Tôi là một người hâm mộ lớn của Harry Potter. Hôm nọ là sinh nhật của tôi nên cô ấy đã tặng tôi một chữ ký Daniel Radcliffe cùng với cây đũa phép của anh ấy và một bức ảnh đẹp, nó sẽ được trưng bày trong phòng trò chơi một cách độc đáo. Tôi hơi lập dị khi nói đến Harry Potter."
Foster sau đó hỏi Maddison liệu anh đã từng gặp diễn viên Daniel Radcliffe chưa, anh trả lời: "Không, tôi chưa bao giờ có thể gặp anh ấy. Tôi không bao giờ muốn gặp Daniel Radcliffe, đối với tôi anh ấy là Harry Potter! Anh ấy là người hùng của tôi."
Tầm quan trọng của Potter đối với Maddison lớn đến mức các bộ phim đã trở thành một phần quan trọng trong thói quen ngày lễ của anh. Anh nói thêm: "Hàng năm tôi đều xem tất cả các tập phim vào dịp Giáng sinh. Bạn bè và gia đình tôi nói 'bạn không thấy chán khi xem nó hàng năm sao?'. Tôi yêu những câu đố về Harry Potter, có một vài trò chơi Harry Potter ở cạnh bàn bi-a."
