Chelsea chiêu mộ thành công Sterling từ Man City bằng bản hợp đồng có thời hạn 5 năm, kèm theo điều khoản tùy chọn gia hạn thêm 1 năm. The Blues sẽ phải trả cho The Citizens 45 triệu bảng, kèm với 10 triệu bảng cho các điều khoản bổ sung, nâng tổng giá trị thương vụ lên tới 55 triệu bảng. Tại Stamford Bridge, tuyển thủ Tam Sư sẽ hưởng mức thu nhập lên đến 310.000 bảng/tuần.
Chủ sở hữu mới của Chelsea - Todd Boehly rất muốn ngôi sao 27 tuổi trở thành bản hợp đồng đầu tiên dưới triều đại của mình. Thương vụ này vì vậy đã diễn ra một cách suôn sẻ và nhanh chóng. Tuy nhiên, nhà báo Jacque Talbot đã tiết lộ rằng Sterling đã cố gắng trở lại Liverpool.
Sterling khi còn khoác áo Liverpool.
Talbot nói với GiveMeSport: “Chúng tôi đã nghe từ các nguồn đáng tin cậy rằng Sterling thực sự muốn trở lại Liverpool trước khi chuyển đến Chelsea.
Tôi không nghĩ Manchester United là một lựa chọn đáng cân nhắc, nhưng những gì tôi nghe được là về bản chất, Liverpool đã từ chối anh ấy."
Khi còn là một là tài năng trẻ, Sterling đã là trụ cột của Liverpool trong 3 mùa giải (2012-2015). Tiền đạo người Anh có 129 lần ra sân và ghi được 23 bàn cho The Kop. Được xem là tương lai của đội chủ sân Anfield, tuy nhiên vào Hè 2015, Sterling quyết định gia nhập Man City bằng bản hợp đồng trị giá 49 triệu bảng.
