Sau nhiều đồn đoán, vào kỳ chuyển nhượng hè năm ngoái, Sergio Reguilon quyết định chuyển đến đầu quân cho Tottenham Hotspur trong một bản hợp đồng trị giá 30 triệu euro. Tại đây, hậu vệ người Tây Ban Nha thích nghi rất tốt với môi trường mới và nhanh chóng chiếm lấy vị trí nơi đội hình chính thức.
Chính những đóng góp tích cực cho mặt trận tấn công cùng khả năng hỗ trợ phòng ngự tuyệt vời đến từ Reguilon đã giúp ý đồ chiến thuật của Jose Mourinho được diễn đạt một cách cụ thể, chân thực nhất. Thậm chí ngay cả khi Spurs rơi vào khủng hoảng, cựu sao Sevilla vẫn nhận về những đánh giá rất tích cực từ giới chuyên môn.
Mặc dù vậy, nhiều đồn đoán cho rằng, khả năng cao ngôi sao người Tây Ban Nha sẽ trở lại Real Madrid vào kỳ chuyển nhượng hè sắp tới, bởi Real sẽ kích hoạt điều khoản mua lại và biến anh trở thành nhân tố chủ chốt trong kế hoạch phục hưng CLB.
Tuy nhiên, tờ Defensa Central hoàn toàn bác bỏ thông tin này. Nhật báo trên cho hay, thượng tầng Los Blancos vẫn đang đặt niềm tin rất lớn vào tài năng trẻ Ferland Mendy. Thêm vào đó, họ cũng rất tự tin về khả năng chiêu mộ thành công David Alaba, vì vậy kế hoạch tái hợp Reguilon sẽ được dời sang mùa hè năm sau - thời điểm cuối cùng để Real có thể kích hoạt điều khoản mua lại.
Buổi phỏng vấn đầu tiên của Reguilon tại Spurs