Ramsdale là nhân tố quan trọng trong cuộc đua Premier League của Arsenal mùa trước dù cuối cùng nhà vô địch là Manchester City. Mùa giải này, anh đã mất vị trí thủ môn số 1 vào tay David Raya.
Pháo thủ quyết định mang về Raya theo dạng cho mượn từ Brentford và có quyền lựa chọn ký hợp đồng mua đứt vào cuối mùa giải. HLV Mikel Arteta muốn tạo sự cạnh tranh cho Ramsdale sau khi bán Matt Turner cho Nottingham Forest.
Arteta quyết giữ Ramsdale.
Ramsdale bắt chính 4 trận đầu tiên của Arsenal ở Premier League mùa này nhưng Arteta sau đó đã thay thế anh bằng Raya. Khi lên tiếng về việc Raya chiếm lĩnh vị trí số một, Ramsdale thừa nhận: "Tôi đau đớn và tổn thương rất nhiều vì không được thi đấu."
Mới nhất, HLV Mikel Arteta khẳng định: "Tôi không có thông điệp nào dành cho các câu lạc bộ khác. Tôi có thể nói về các cầu thủ của mình. Tôi thích các cầu thủ của mình đến mức nào, tôi thích Aaron đến mức nào. Chúng tôi muốn Aaron đi cùng, đó là điều chắc chắn.
Đội có những nhu cầu nhất định và để làm được điều đó, bạn không thể làm được chỉ với 6, 10 hoặc 14 cầu thủ, điều đó là không thể. Bạn cần mọi người và Aaron có vai trò thực sự quan trọng trong đội."
