Khi Chelsea đang dẫn trước 1-0, cầu thủ chạy cánh này có cơ hội nhân đôi cách biệt cho đội khi bước lên thực hiện quả phạt đền ở phút thứ 26. Anh thực hiện thất bại, bù đắp sai lầm bằng cách kiến tạo cho Cole Palmer ghi bàn vào cuối hiệp, sau cùng Chelsea giành chiến thắng 4-2.
Bất chấp chiến thắng, Sterling đã lên Instagram để bày tỏ sự tiếc nuối của mình với người hâm mộ câu lạc bộ, viết: "Gửi tất cả người hâm mộ Chelsea, xin lỗi vì đã đá hỏng quả phạt đền. Tôi sẽ trở lại mạnh mẽ hơn gấp 10 lần để giúp đội giành chiến thắng và tiếp tục chiến đấu cho danh hiệu mỗi ngày."
Sterling sút hỏng penalty.
Đội chủ sân Stamford Bridge đã lọt vào vòng 4 đội cuối cùng của giải đấu nhưng sẽ phải vượt qua đương kim vô địch Manchester City nếu muốn vào chung kết. Trong khi đó, Manchester United sẽ gặp Coventry ở trận bán kết còn lại.
Sterling sẽ phải nghỉ thi đấu thời gian này vì anh bị loại khỏi đội hình tuyển Anh tham dự các trận giao hữu quốc tế sắp tới với Brazil và Bỉ.
