Với nhiệm vụ phải ghi bàn trên sân San Siro, Manchester United nhập cuộc tự tin, cầm bóng và dồn ép AC Milan ở đầu hiệp 1.
Phút 12, Luke Shaw đập nhả 1-2 với Marcus Rashford trước khi bóng tới chân Bruno Fernandes. Nhưng cú sút sau đó của tiền vệ người Bồ Đào Nha đã đưa bóng đi vọt xà ngang. Hai phút sau, đội chủ nhà đáp trả, Franck Kessie thử vận may với cú sút xa nhưng bóng đi thẳng vào vị trí của Henderson.
AC Milan và Man Utd thi đấu giằng co trong hiệp 1.
Hai đội tiếp tục chơi ăn miếng trả miếng. Phút 23, Hakan Calhanoglu tung cú sút trong vòng cấm nhưng đã không qua được chân của Victor Lindelof. Ngay sau đó, Fred quyết định tung cú sút xa tuy nhiên bóng đi không đủ khó với thủ thành Gianluigi Donnarumma. Phút 29, từ quả phạt góc của Luke Shaw, Harry Maguire bật cao đánh đầu nhưng bóng đã đi ra ngoài.
Cuối hiệp 1, Rossoneri sở hữu 2 cơ hội ngon ăn nhưng đều bỏ lỡ. Lần lượt Alexis Saelemaekers và Rade Krunic đều chưa thể ghi tên mình lên bảng tỷ số. Sau 45 phút bóng lăn, cả 2 đội hòa nhau với tỷ số 0-0.
Đầu hiệp 2, HLV Ole Gunnar Solskjaer đưa Paul Pogba vào sân thay cho Rashford. Và chính sự thay đổi người này đã mang đến sự khác biệt. Phút 48, sau tình huống lộn xộn trước vòng 5m50 của AC Milan, bóng đến chân của Pogba. Tiền vệ người Pháp bình tĩnh và dứt điểm đưa bóng vào nóc lưới khung thành Donnarumma, mở tỷ số trận đấu.
Pogba ghi bàn thắng duy nhất của trận đấu.
Sau bàn thua, AC Milan vẫn gặp bế tắc. Phải chờ đến phút 65, khi Zlatan Ibrahimovic xuất hiện trên sân, hàng công của Rossoneri mới có những tín hiệu tích cực. Phút 74, từ đường tạt bóng phía cánh trái của đồng đội, Ibra bật cao đánh đầu ở cự ly gần và Henderson đã phải tung người cản phá xuất sắc.
Man Utd chơi chặt chẽ và rình rập cơ hội tấn công. Phút 77, Bruno thử vận may với cú sút phạt ở khoảng cách hơn 25m. Tuy nhiên thủ thành Donnarumma đã làm chủ tình hình. Phút 88, nhận quả tạt của Shaw phía cánh trái, Pogba bật cao đánh đầu nhưng bóng đã đi vọt xà trong gang tấc.
Thời gian còn lại đã không có bàn thắng nào được ghi thêm. Chung cuộc Man Utd giành chiến thắng tối thiểu trước AC Milan trên sân San Siro, qua đó giành tấm vé đi tiếp vào vòng tứ kết.
Tỷ số: AC Milan 0-1 Man Utd (tổng tỷ số 1-2).
Ghi bàn: Pogba (48').
Đội hình ra sân:
AC Milan: Donnarumma, Kalulu, Kjaer, Tomori, Hernandez, Kessie, Meite, Saelemaekers, Calhanoglu, Krunic, Castillejo.
Man Utd: Henderson, Lindelof, Maguire, Wan-Bissaka, Shaw, McTominay, Fred, James, Fernandes, Rashford, Greenwood.
