Dele Alli đã dành phần lớn sự nghiệp của mình ở Tottenham Hotspur để thi đấu dưới thời Mauricio Pochettino, người đã bắt đầu vai trò huấn luyện viên Chelsea vào tuần trước.
Sự nghiệp của Alli hiện tụt dốc. Anh không được ưa chuộng dưới thời người thay thế Pochettino ở Spurs, Jose Mourinho và những khó khăn ấy tiếp tục trong thời gian Nuno Espirito Santo lẫn Antonio Conte làm việc tại phía bắc London.
Trở lại Everton sau khi kết thúc giai đoạn chơi bóng theo dạng cho mượn ở Besiktas, Alli đối diện tương lai bất ổn. Pochettino dự định sẽ liên hệ với Alli trong vài tuần tới vì muốn biết "chuyện gì đang xảy ra" với cầu thủ cũ của mình.
Cụ thể, ông chia sẻ, trích dẫn từ Metro:
"Tôi hy vọng có thời gian để gọi và xem Alli như thế nào. Cậu ấy là một người tuyệt vời và tôi muốn nói chuyện một chút với cậu ấy để lắng nghe mọi chuyện".
"Tôi muốn giúp cậu ấy và xem chuyện gì đang xảy ra. Alli vẫn còn trẻ và chắc chắn cậu ấy có vấn đề tâm lý. Tôi không nói chuyện với Alli lâu rồi nhưng tôi muốn liên lạc lại để xem chuyện gì đang xảy ra".