Thời gian gần đây, ngoài Lauren James và Reece James, có thể kể đến anh em nhà Nathaniel Chalobah, người từng giành chức vô địch Premier League và em trai Trevoh, vẫn chưa lên đội 1; anh em của Charly Musonda là Lamisha và Tika đều đã hoặc đang ở học viện; đáng kể nhất là 3 anh em nhà Hazard: Eden, Thorgan và Kylian. Nhưng những cặp anh em dưới đây mới thành công nhất khi chơi cho The Blues.
Anh em nhà Sillett
Anh em nhà Sillett.
Giống người cha Charlie Sillett, hai anh em nhà Sillett đều bắt đầu sự nghiệp ở Southampton. Năm 1953, Peter Sillett chuyển đến Chelsea, John Sillett đến ở mùa sau đó. Chức vô địch nước Anh đầu tiên của The Blues đã đến trong mùa đầu tiên hai anh em cùng có mặt ở thành London. Hai người chơi 350 trận cho đội bóng áo xanh.
Peter là người nổi bật hơn, bởi dù ông chơi phòng ngự chắc chắn nhưng cũng có nhiều đóng góp trong hoạt động tấn công. Trên thực tế, ông đã từng là hậu vệ ghi nhiều bàn nhất của câu lạc bộ trước khi bị John Terry vượt qua.
Harris và Harris
Allan và Ron Harris là hai thanh thiếu niên đến từ Hackney, được đánh giá cao, cùng đến Chelsea năm 1960. Allan chơi tổng cộng 5 năm, được ra sân nhiều nhưng Chelsea không giành được danh hiệu trong thời gian ông ở đây, trong khi Ron dành gần 20 năm phục vụ đội bóng này, cùng The Blues nhiều lần lên xuống hạng, giành nhiều danh hiệu, đáng kể nhất là chức vô địch European Cup Winners' Cup. Ron được đặt biệt danh là "Chopper" bởi phong cách thi đấu quyết liệt, mạnh mẽ. Ron đang giữ kỷ lục ra sân 795 lần cho Chelsea và gần như sẽ không thể bị vượt qua giữa thời đại bóng đá kim tiền ngày nay.
Anh em nhà Harris (bên trái).
Gia tộc Wilkins
Nếu chỉ xét về danh hiệu, khó để nói những cái tên trong danh sách này thành công ở Chelsea bởi sau năm 1955, họ phải đợi thêm 50 năm nữa để vô địch Anh, và đến năm 2012 mới giành Champions League đầu tiên, nhưng anh em nhà Wilkins đã có nhiều đóng góp cho Chelsea.
Stephen Wilkins là người ít tiếng tăm nhất khi không thành công sau nhiều năm ăn tập ở học viện. Graham Wilkins có 7 năm tập luyện trước khi dành 10 năm đầu sự nghiệp phục vụ đội 1 Chelsea. Ray Wilkins nhiều năm là trụ cột của The Blues và có 2 mùa giành danh hiệu Cầu thủ xuất sắc nhất, nhưng phải đến khi quay lại CLB làm trợ lý HLV, ông mới cùng các cộng sự giành các danh hiệu lớn.
Rất lâu trước khi bất kỳ cặp anh em nào trong số này xuất hiện, đã có hai anh em người Scotland chơi cho Chelsea cùng nhau vào những năm 1920. Nhưng trong khi Willie Ferguson là người hùng thời kỳ đầu của Chelsea với 300 lần ra sân, thì anh trai Chris chỉ chơi 1 trận duy nhất. Giờ đây, Reece James vừa cùng đội nam vô địch C1, Lauren được mong đợi sẽ giúp đội nữ The Blues tiếp tục thống trị nước Anh và giành vinh quang châu lục.
Chelsea giành danh hiệu sau 50 năm:
