Hasselbaink muốn Todd Boehly đưa Kane về Stamford Bridge, ông cho rằng tiền đạo người Anh sẽ tăng cường sức mạnh cho Chelsea. Hasselbaink nói với Safe Betting Sites: "Chelsea sẽ phải sáng tạo và có cách khác để tìm người phù hợp với vị trí đó [trung phong]."
"Người duy nhất mà bạn có thể đưa về và củng cố Chelsea ở vị trí đó là Harry Kane. Nếu tôi chịu trách nhiệm cho họ, tôi sẽ theo đuổi cậu ấy."
Kane được đồn đoán nhiều với Chelsea.
"Tôi biết cậu ấy 29 tuổi, nhưng vào cuối mùa giải, cậu ấy sẽ chỉ còn 1 hoặc 2 năm trong hợp đồng. Tôi không nghĩ rằng cậu ấy sẽ có giá 100 triệu bảng vào mùa hè này."
Trong khi đó, huyền thoại của Arsenal, Paul Merson cho rằng Chelsea không có cơ hội mua Harry Kane bởi anh đã gắn bó cả sự nghiệp đỉnh cao với Tottenham và hiện là cầu thủ ghi bàn hàng đầu mọi thời đại của câu lạc bộ này.
"Harry Kane tới Chelsea? Điều đó không thể xảy ra. Nếu cậu ấy đến Chelsea, cậu ấy sẽ đánh mất di sản của mình ở Tottenham. Người hâm mộ Tottenham sẽ phát điên."
