Kể từ khi đến Manchester United vào năm 2003, Cristiano Ronaldo đã là một cái tên rất được chú ý của bóng đá thế giới. Đến năm 2006, anh vươn tầm đẳng cấp thế giới và qua năm 2007 thì trở thành ứng viên cho danh hiệu quả bóng vàng. Tứ kết Champions League, Quỷ đỏ để thua AS Roma với tỷ số 2-1 ở trận lượt đi. Đến trận lượt về, họ thực hiện một cuộc lội ngược dòng ngoạn mục, hủy diệt đối thủ nước Ý với tỷ số 7-1, trong đó CR7 đóng góp một cú đúp. Man United đi tiếp với tổng tỷ số 8-3.
Vào bán kết, Manchester United được kỳ vọng sẽ đánh bại AC Milan để có thể tạo nên một trận chung kết toàn Anh (cặp bán kết còn lại là giữa Chelsea và Liverpool). Một lần nữa, Cristiano Ronaldo tỏa sáng với pha làm bàn mở tỷ số ngay từ phút thứ 5. Tuy nhiên Kaka lập cú đúp giúp Milan vươn lên dẫn trước ngay trong hiệp 1. Sang hiệp 2, Wayne Rooney cũng ghi 2 bàn, Quỷ đỏ thắng 3-2.
Ronaldo và Rooney giúp M.U thắng Milan ở lượt đi.
Tuy nhiên trận lượt về hoàn toàn là màn trình diễn của AC Milan. Kaka sớm mở tỷ số, các đồng đội của anh ghi thêm 2 bàn để loại đội chủ sân Old Trafford khỏi giải đấu với tổng tỷ số 6-2. Milan vào chung kết, gặp lại đối thủ quen mặt Liverpool, Rossoneri thắng 2-1, giải được mối thù cũ và nâng chiếc cúp thứ 7 trong lịch sử CLB.
Sau trận thua 0-3 trước Milan, HLV Alex Ferguson đã thể hiện sự thất vọng rõ ràng đối với các học trò, ông thấy Man United hoàn toàn không có ý định phản kháng. Khi được hỏi về Ronaldo, chiến lược gia người Scotland nói: "Cristiano đã có một đêm thi đấu đáng thất vọng. Cậu ấy cũng biết điều đó, nhưng dẫu sao cậu ấy vẫn là một cầu thủ trẻ, chơi một trận như thế này trước một đối thủ chuyên nghiệp và đầy kinh nghiệm như AC Milan."
Cuối năm đó, cầu thủ người Bồ Đào Nha đứng sau Kaka ở danh sách bầu chọn Quả bóng vàng, mà chiếc cúp Champions League rõ ràng là yếu tố quyết định.
Ronaldo về sau Kaka ở danh hiệu Quả bóng vàng 2007.
Năm 2010, hai ông lớn này gặp lại nhau ở vòng 1/8, Quỷ đỏ thắng cả 2 lượt trận. Sau hơn 1 thập kỷ, đêm mai, Milan và M.U sẽ lại chạm trán nhau, nhưng lần này là ở Europa League. Hai gã khổng lồ của bóng đá châu Âu đã sa sút trong nhiều năm qua, đây là lần đầu tiên trong lịch sử họ gặp nhau ở giải hạng hai của châu Âu. Cả hai đều đang bị tụt lại ở giải quốc nội dù đều đang đứng thứ nhì, biến Europa League trở thành mục tiêu quan trọng của họ, biến trận đấu này trở thành tâm điểm của bóng đá châu Âu.
Những bàn thắng đẹp của AC Milan:
