Diogo Dalot đã thi đấu dưới dạng cho mượn từ Manchester United tại AC Milan mùa 2020/21. Dẫu cho khoảng thời gian ban đầu có một số khó khăn, tuy nhiên càng chơi cho đến cuối mùa giải, Dalot đã khẳng định được giá trị trong đội hình của huấn luyện viên Stefano Pioli.
Sau khi giúp Rossoneri cán đích ở vị trí thứ hai và đủ điều kiện tham dự Champions League, Diogo Dalot hiện có nghĩa vụ phải trở lại Manchester United theo hợp đồng đã ký kết. Tuy nhiên, tương lai của sao trẻ này vẫn còn nhiều hoài nghi, bởi AC Milan đang cân nhắc mua đứt Dalot từ Man Utd hè 2021.
Phát biểu mới đây về cuộc sống ở Milan cũng như dự tính tương lai, Diogo Dalot dường như cảm thấy "hạnh phúc" với AC Milan:
"Đó là mục tiêu của chúng tôi ngay từ đầu. Chúng tôi cũng đã nghĩ về Scudetto, nhưng điều quan trọng là được tham dự Champions League. Và chúng tôi rất vui vì đã thành công. Nhưng tôi không biết tương lai của mình như thế nào ở mùa tới.”.
Trong bối cảnh hiện tại, khi mà Manchester United đang tìm kiếm thêm một gương mặt chia sẻ gánh nặng hành làng phải với Aaron Wan-Bissaka, sự trở về của Diogo Dalot là điều cần thiết. Khoác áo AC Milan, hậu vệ người Bồ Đào Nha thể hiện được sự phát triển và tính ổn định. Tuy nhiên, áp lực ở Manchester và Milan là khác nhau, vì lẽ đó dũng cảm trở về Old Trafford thử sức ngay hè 2021 là phương án có thể biết được chính xác liệu Diogo Dalot có "du học" thành công hay không.
Solskjaer phát biểu về De Gea: