Mùa hè năm 2000, Manchester United đã hoàn thành bản hợp đồng trị giá 18,5 triệu bảng Anh để mua Ruud van Nistelrooy về từ PSV Eindhoven, chỉ đợi công bố chính thức trong cuộc họp báo. Tuy nhiên sau đó thông tin được đưa ra lại là bản hợp đồng đã bị tạm ngưng vì Quỷ đỏ cảm thấy chưa an tâm về tình hình thể lực của Van Nistelrooy. Vài ngày sau, cầu thủ 23 tuổi dính chấn thương nặng và dành cả năm sau đó để phục hồi ở PSV.
Năm 2001, Man United cuối cùng cũng hoàn tất thương vụ này. Dù vậy, chủ tịch của PSV, Harry van Raay, vẫn không thể tươi cười với Quỷ đỏ, ông phàn nàn rằng đội bóng Hà Lan đã phải chi trả các hóa đơn y tế trong 1 năm Van Nistelrooy gần như không thi đấu, họ cũng đã phải từ chối một đề xuất hấp dẫn hơn từ Real Madrid vì đã lỡ ký hợp đồng với M.U. Harry nói: "Ferguson khẳng định Ruud sẽ chơi tốt hơn nếu tập luyện cùng ông ấy. Tuy nhiên, nếu ông ấy thực sự nghĩ như vậy, ông ấy nên chấp nhận rủi ro tài chính và mua Ruud vào năm ngoái."
Bỏ qua những tranh cãi ở thượng tầng, CĐV Man United là những người sung sướng nhất khi cuối cùng cũng chờ được đến ngày bản hợp đồng kỷ lục của CLB ra mắt. HLV Alex Ferguson đã dọn sẵn đội hình để Van Nistelrooy không phải cạnh tranh vị trí.
Khỏi phải nói người hâm mộ hài lòng về bản hợp đồng này như thế nào. Cầu thủ trẻ đến từ Hà Lan ghi bàn ngay trận ra mắt, gặp Liverpool ở Charity Shield. Sau đó, anh ra mắt Premier League ở trận gặp Fulham, lập cú đúp giúp đội nhà thắng 3-2. Cuối năm 2001, Van Nistelrooy có hat-trick đầu tiên ở giải vô địch Anh, trong ngày Man United thắng Southampton 6-1.
Đầu năm 2002, Quỷ đỏ đá vòng 3 FA Cup với Aston Villa, Sir Alex đã quyết định để Ruud ngồi dự bị để nghỉ ngơi và để hoàn toàn hồi phục sau chấn thương háng. Ole Gunnar Solskjaer được đá chính trong sơ đồ 4-5-1. Tuy nhiên những con người trên sân bất ngờ bị đối thủ dồn ép, Villa dẫn đến 2-0 ở thời gian đầu hiệp 2. Ferguson không còn lựa chọn nào khác ngoài cách cho Ruud vào sân ở phút thứ 56, một quyết định làm thay đổi cả trận đấu.
Phút thứ 77, Solskjaer giúp Quỷ đỏ rút ngắn cách biệt. Và chỉ từ phút thứ 80 đến 82, cầu thủ mới vào sân thay người lập một cú đúp, mang về kết quả ngược dòng chớp nhoáng cho đội nhà. Các CĐV United đứng sau khung thành đã không thể kiềm chế được bản thân, đến mức họ tràn ra sân và tranh nhau ôm lấy người hùng trẻ.
Van Nistelrooy không chỉ thích ghi bàn mà còn ám ảnh với việc ghi bàn. Sir Alex cho biết đôi khi ông thấy Ruud hơi ích kỷ. Paul Scholes tiết lộ rằng đồng đội người Hà Lan sẽ tức giận khi không khi bàn, sẽ giận dỗi khi ngồi trên xe bus ngay cả khi đội nhà thắng trận. Con số 150 bàn sau 219 trận cho thấy Van Nistelrooy đã phần nào đáp ứng được khao khát của bản thân. Hiện tại Man United vẫn đang trên hành trình tìm kiếm một trung phong đẳng cấp. Những người ngồi trên khán đài trận gặp Aston Villa năm 2002 ắt hẳn muốn CLB tìm được một chân sút có thể mang đến những cảm xúc như Van Nistelrooy, mong muốn mà họ biết khó lòng thành hiện thực.
Những bàn thắng đẹp của Van Nistelrooy: